ethyl 2-formylpyrrole-4-glyoxalate | 87721-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-formylpyrrole-4-glyoxalate
• 英文别名: ethyl 5-formylpyrrole-3-glyoxalate；ethyl 2-(5-formyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 87721-13-9
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: CZPPOTJKKPMOCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-formylpyrrole-4-glyoxalate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 W₇³ Raney nickel 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯磺酰异氰酸酯 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 5-9氨基甲基)-4-(羧甲基)-1H-吡咯-3-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Demopoulos, Basil J.; Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2415 - 2422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl-pyrrolyl-(2)-methylenammonium 、 草酰氯单乙酯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到ethyl 2-formylpyrrole-4-glyoxalate
  参考文献：
  名称：

  Demopoulos, Basil J.; Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2415 - 2422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of N-Aryl Pyrroles via Cu(II)-Mediated Cross Coupling of Electron Deficient Pyrroles and Arylboronic Acids
  作者：Shu Yu、James Saenz、Jayaram K. Srirangam

  DOI：10.1021/jo016131f

  日期：2002.3.1

  N-Arylation of electron-deficient pyrroles has been achieved by cross-coupling with arylboronic acids at room temperature in the presence of stoichiometric amounts of copper(II) acetate. The generality of this reaction has been established with variously substituted pyrroles as well as boronic acids. A key intermediate in the synthesis of a matrix metalloprotease inhibitor has been acheived using this methodology.
• Demopoulos, Basil J.; Anderson, Hugh J.; Loader, Charles E., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2415 - 2422
  作者：Demopoulos, Basil J.、Anderson, Hugh J.、Loader, Charles E.、Faber, Kurt

  DOI：——

  日期：——