rac-9,10-methanediyldioxy-(15α)-galanthan-1-one | 10313-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: rac-9,10-methanediyldioxy-(15α)-galanthan-1-one
• 英文别名: (+/-)-α-Dihydrocaranon；(+/-)-γ-dihydrocaranone；Galanthan-1-one, 9,10-(methylenebis(oxy))-, (15a)-；(1R,15S,19R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9-trien-18-one
• CAS: 10313-52-7；67529-10-6；97673-38-6；112529-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: JGEHQYPQJVAELC-BNGAFQBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-9,10-methanediyldioxy-(15α)-galanthan-1-one 在 platinum(IV) oxide 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1ξ-chloro-9,10-methanediyldioxy-(15α)-galanthane
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-二十烷

  摘要：

  用Adams催化剂在乙酸中氢化α-脱水二氢呋喃胺（V）或脱水caranine（VII）或将α-二氢呋喃酮（XX）进行Hauptmann还原反应生成（-）γ-lycanane（XVII）。用乙醇中的钯碳催化还原β-脱水二氢煤氨酸（IX）生成（+）γ-二十二烷（XVIII），而在乙酸中使用Adams催化剂，则提供（+）δ-三十烷（XIX）以及（-）β -番石榴烷（III）。在乙醇中还原脱水caranine得到（±）γ-lycorane，这也是通过脱水lycorine（X）的氢化获得的。基于这些发现，建立了α-，β-，γ-和δ-二十二烷的构型结构，并确认了二氢水百合碱的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80041-0
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-氯甲基-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苯基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 rac-9,10-methanediyldioxy-(15α)-galanthan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ring closure of enaminones via intramolecular electrophilic arylation involving benzyne intermediates and its use in the synthesis of .gamma.-lycoran and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01321a010

文献信息

• Ring closure of enaminones via intramolecular electrophilic arylation involving benzyne intermediates and its use in the synthesis of .gamma.-lycoran and related compounds
  作者：Hideo Iida、Yoshifumi Yuasa、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo01321a010

  日期：1979.3
• γ- And δ-lycorane
  作者：Katmusi Kotera

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80041-0

  日期：1961.1

  Catalytic reduction of β-anhydrodihydrocaranine (IX) with palladium-carbon in ethanol gave (+)γ-lycorane (XVIII), while with Adams catalyst in acetic acid it afforded (+)δ-lycorane (XIX) along with (—)β-lycorane (III). Reduction of anhydrocaranine in ethanol gave (±)γ-lycorane which was also obtained by hydrogenation of anhydrolycorine (X). Based on these findings, the configurational structures of α-, β-

  用Adams催化剂在乙酸中氢化α-脱水二氢呋喃胺（V）或脱水caranine（VII）或将α-二氢呋喃酮（XX）进行Hauptmann还原反应生成（-）γ-lycanane（XVII）。用乙醇中的钯碳催化还原β-脱水二氢煤氨酸（IX）生成（+）γ-二十二烷（XVIII），而在乙酸中使用Adams催化剂，则提供（+）δ-三十烷（XIX）以及（-）β -番石榴烷（III）。在乙醇中还原脱水caranine得到（±）γ-lycorane，这也是通过脱水lycorine（X）的氢化获得的。基于这些发现，建立了α-，β-，γ-和δ-二十二烷的构型结构，并确认了二氢水百合碱的构型。