(+/-)-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-acetaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: [1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-acetaldehyde；2-[(1S,2S,5R,8aR)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]acetaldehyde
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: QABGUPKZZVWBKM-VMXMFDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-acetaldehyde 在 amberlyst-15 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-5-Hydroxy-4-{(S)-1-hydroxy-2-[(1S,2S,5R,8aR)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethyl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dysidiolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972208h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.66h， 生成 (+/-)-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-二氨基吡啶的全合成

  摘要：

  （±）-二氨基吡啶的总合成是通过高水平的分子内立体诱导完成的。6-羰基乙氧基-3-氯-5-甲基-环己-2-烯酮的甲基化提供了33个带有C6-C11 B环的6,7-反式-二甲基取代基。在烯酮34上的非对映选择性共轭物的添加安装了C11立体异构中心。然后，环状物提供了A-环烯酮（23），该底物是用于挑战性共轭添加支链戊烯基侧链的底物。三的组合Ñ丁基膦，三氟化硼醚，以及独特dialkylcuprate实现共轭加成以产生58。掺入含羟基丁烯内酯的侧链完成了全部合成，并确立了制备异胡dan香萜烯系统的一般方法的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00663-4

文献信息

• Synthesis of marine sesterterpenoid dysidiolide
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02175-9

  日期：2000.2

  Dysidiolide, a novel sesterterpenoid isolated from the Caribbean sponge Dysidia etheria de Laubenfels, has been shown an inhibitor of protein phosphatase cdc25A. The authors established a stereocontrolled total synthesis of (±)-dysidiolide using an intramolecular Diels–Alder reaction as the key step.

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。
• A Formal Total Synthesis of the Sesterterpenoid (±)-Dysidiolide and Approaches to the Syntheses of (±)-6-Epi-, (±)-15-Epi-, and (±)-6,15-Bisepidysidiolide
  作者：Edward Piers、Sébastien Caillé、Gang Chen

  DOI：10.1021/ol0061541

  日期：2000.8.1

  A formal total synthesis of the sesterterpenoid (+/-)-dysidiolide (1), a structurally novel sponge metabolite that inhibits the cdc25A protein phosphatase, and approaches to the syntheses of (+/-)-15-epi- (34), (+/-)-6-epi- (36), and (+/-)-6, 15-bisepidysidiolide (39) are described.

  Sesterterpenoid（+/-）-dysidiolide（1）的正式总合成物，一种结构新颖的海绵状代谢产物，可抑制cdc25A蛋白磷酸酶，并合成（+/-）-15-epi-（34），描述了（+/-）-6-上-（36）和（+/-）-6、15-双嘧啶二醇（39）。
• A Concise Total Synthesis of Dysidiolide through Application of a Dioxolenium-Mediated Diels−Alder Reaction
  作者：Steven R. Magnuson、Laura Sepp-Lorenzino、Neal Rosen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9740428

  日期：1998.2.1
• Novel Total Synthesis of the Anticancer Natural Product Dysidiolide
  作者：Damtew Demeke、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol006376z

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The marine natural product dysidiolide has been synthesized in a highly diastereoselective fashion that features the sequential transfer of chirality from a cyclohexenone precursor.
• Total Synthesis of (+)-Dysidiolide
  作者：John Boukouvalas、Yun-Xing Cheng、Joël Robichaud

  DOI：10.1021/jo972208h

  日期：1998.1.1