2-{2-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-Trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-{2-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-Trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[2-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]ethoxy]oxane
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂
• 分子量: 388.634
• InChiKey: DCQQTJXCRMXBDM-XFFIXLSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-Trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran 在 溶剂黄146 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(+/-)-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-trimethyl-5-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  船用酯化萜烯二糖苷的合成

  摘要：

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02175-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基甲氧基)环己-2-烯-1-酮 在 咪唑 、 2-甲基-2-丁烯 、 乙醚 、 四甲基乙二胺 、 PON-Cl 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 碘 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2-{2-[(1R,2R,5S,8aS)-1,2,5-Trimethyl-5-(4-methyl-pent-4-enyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl]-ethoxy}-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  船用酯化萜烯二糖苷的合成

  摘要：

  Dysidiolide，一种从加勒比海海绵体Dysidia etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜烯，已被证明是蛋白磷酸酶cdc25A的抑制剂。作者建立了以分子内Diels-Alder反应为关键步骤的立体控制的（±）-二氨基吡啶的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02175-9

文献信息

• Total Synthesis of Natural Dysidiolide
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yasuhiro Kajiwara、Yoshinori Hara、Yasuji Yamada

  DOI：10.1021/jo0015772

  日期：2001.2.1

  Dysidiolide (1), a novel sesterterpenoid previously isolated from the Caribbean sponge Dysidea etheria de Laubenfels, inhibits the action of the protein phosphatase, cdc25A. The authors establish a novel total synthesis of natural dysidiolide (1) using intramolecular Diels-Alder reaction as the key step from optically active cyclohexenone 3. Decalin, the core structure of 1, was constructed by intramolecular

  Dysidiolide（1）是一种先前从加勒比海海绵Dydya etheria de Laubenfels分离出的新型酯类萜，可抑制磷酸酶cdc25A的作用。作者以旋光性环己烯酮3为分子内Diels-Alder反应为关键步骤，建立了一种新型的天然dysidiolide（1）的全合成。通过分子内Diels-Alder反应生成的二烯酯构建了萘烷，即1，的核心结构。通过从由环己烯酮3制备的亚砜酯6中消除苯基亚砜基，在C-7处进行非对映选择性甲基化，在C-6处进行烷基化，并在C-12和C-24处进行脱氧，从而得到1的完全取代的双环核。将双环核心的两个侧链进一步延伸，以提供天然的dysidiolide（1）。