2-溴-3-(三氟甲基)苯甲醛 | 1114808-95-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-(三氟甲基)苯甲醛
• 英文名称: 2-bromo-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Bromo-3-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 1114808-95-5
• 化学式: C₈H₄BrF₃O
• 分子量: 253.018
• InChiKey: OAQHJQAZSSRUQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(三氟甲基)苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 Isobutylmagnesium chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体受阻的邻位取代三磷酸膦酸酯为构型稳定的P-手性三芳基膦

  摘要：

  通过两种合成方法合成了邻位取代的和不对称的9-磷-三萜烯，这两种合成方法均涉及稠密官能化的邻卤代三芳基甲烷或膦前体。邻位取代基由于三环笼形结构而形成了相当大的空间屏蔽，该结构具有与磷电子对正交的芳环p系统。一系列的Au（I）和Rh（I）复合物在固态下进行分析以确定这些空前的功能化膦的Tolman电子参数，锥角和掩埋体积。电子和空间描述符的量子化学计算表明，这些笼形膦是电子贫乏的，并且单个甲基取代基足以提供迄今为止在三芳基膦中报道的对空间屏蔽的最大作用。通过手性HPLC拆分了不对称取代的9-磷酸三茂化合物，为具有不限构型稳定性的稳定的P-手性三芳基膦打开了大门，为不对称过渡金属催化中的新催化剂开发提供了条件。

  DOI：

  10.1039/d1dt00816a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(三氟甲基)苄醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-溴-3-(三氟甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  不对称邻苯二甲醛与丙氨酸缩合反应中区域选择性的评估

  摘要：

  合成异吲哚啉酮（一种特权的生物活性杂环核心结构）的一种方法涉及邻苯二甲醛与合适的含氮亲核试剂的缩合反应。在使用在芳环中包含其他取代基的邻苯二甲醛的背景下，重新审视了这一迷人的反应，从而对该反应的区域选择性进行了详细分析。十一个单取代的邻位合成了苯二醛并与丙氨酸反应。跨十一个底物观察到的区域选择性导致设计了在非常高的控制下反应的双取代底物。克级反应，然后酯化，以高收率得到了一种主要的区域异构体。此外，在两种新型单氘代底物反应时观察到的区域选择性导致对机理的了解增加。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.11.035

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Branched-Selective Alkyne Hydroacylation: A Ligand-Controlled Regioselectivity Switch
  作者：Carlos González-Rodríguez、Rebekah J. Pawley、Adrian B. Chaplin、Amber L. Thompson、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201100956

  日期：2011.5.23

  It's all in the ligand: By choice of the appropriate diphosphine ligand a previously linear‐selective alkyne hydroacylation process can be “switched” to be highly branched‐selective (see scheme, l=linear, b=branched). Structural data for the ortho‐iPr‐dppe–rhodium catalyst suggest restricted rotation of the phosphine aryl units may be responsible for the observed selectivity.

  全部都在配体中：通过选择合适的二膦配体，可以将先前的线性选择性炔烃加氢酰化过程“切换”为高度支化的选择性（参见方案，l =线性，b =分支）。用于结构数据邻-我镨DPPE-铑催化剂建议限制膦芳基单元的旋转可以是负责观察到的选择性。
• 10.1021/jacs.4c03342
  作者：Wang, Wei、Jiang, Mingwei、Li, Junwei、Wang, Fen、Li, Xiao-Xi、Zhao, Jing、Li, Xingwei

  DOI：10.1021/jacs.4c03342

  日期：——

  intermolecular Buchwald–Hartwig coupling systems of bulky NH lactams and halohydrocarbons enabled by rerouting the mechanism of C–N reductive elimination to one that accommodates sterically challenging substrates. Both atroposelective coupling systems exhibited functional group tolerance, excellent enantioselectivity, and high Z selectivity (if applicable), affording C–N atropisomeric biaryl and olefins

  具有 C-N 轴的轴向手性联芳基是各个领域的重要功能分子。不对称布赫瓦尔德-哈特维希反应代表了针对这些目标的强大策略。然而，先前的研究主要局限于分子内阻隔选择性偶联，这可能是由于具有空间拥挤的芳基和氮基团的 Pd(II) 物种还原消除中的空间和熵效应。我们现在报道了两种大体积 NH 内酰胺和卤代烃的分子间 Buchwald-Hartwig 偶联系统，该系统通过将 C-N 还原消除机制重新设计为适应空间挑战性底物的机制而实现。两种阻转选择性偶联系统均表现出官能团耐受性、优异的对映选择性和高 Z 选择性（如果适用），通过 C-N 手性轴的从头构建提供 C-N 阻转异构联芳基和烯烃。通过实验和计算研究来阐明其机理，并将反应途径的转换追溯到芳基卤化物底物的空间效应（邻位取代基）。庞大的 2,6-二取代芳基卤化物将近端乳酰胺配体重新定向至其不寻常的 O-连接模式。在酰胺氧的参与下，该中间体通过五元环过渡态进行
• TRIFLUOROMETHYL ALCOHOLS AS MODULATORS OF RORyt
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP3212643A1

  公开（公告）日：2017-09-06
• [EN] TRIFLUOROMETHYL ALCOHOLS AS MODULATORS OF RORyt<br/>[FR] ALCOOLS TRIFLUOROMÉTHYLÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RORYT
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2016069974A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The present invention comprises compounds of Formula (I). wherein: X, A1, A2, A3, A4, R1, R2, and R3 are defined in the specification. The invention also comprises a method of treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is rheumatoid arthritis or psoriasis. The invention also comprises a method of modulating RORyt activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of claim 1.
• Assessment of the regioselectivity in the condensation reaction of unsymmetrical o -phthaldialdehydes with alanine
  作者：Agathe C.A. D'Hollander、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.035

  日期：2018.1

  context of the use of o-phthaldialdehydes that contain additional substituents in the aromatic ring leading to a detailed analysis of the regioselectivity of the reaction. Eleven monosubstituted o-phthaldialdehydes were synthesised and reacted with alanine. The regioselectivity observed across the eleven substrates led to the design of a disubstituted substrate that reacted with very high control. A gram-scale

  合成异吲哚啉酮（一种特权的生物活性杂环核心结构）的一种方法涉及邻苯二甲醛与合适的含氮亲核试剂的缩合反应。在使用在芳环中包含其他取代基的邻苯二甲醛的背景下，重新审视了这一迷人的反应，从而对该反应的区域选择性进行了详细分析。十一个单取代的邻位合成了苯二醛并与丙氨酸反应。跨十一个底物观察到的区域选择性导致设计了在非常高的控制下反应的双取代底物。克级反应，然后酯化，以高收率得到了一种主要的区域异构体。此外，在两种新型单氘代底物反应时观察到的区域选择性导致对机理的了解增加。