2-溴-3-(三氟甲基)苯甲酸 | 177420-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-3-(三氟甲基)苯甲酸
• 中文别名: 2-溴-3-三氟甲基苯甲酸
• 英文名称: 2-bromo-3-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 177420-63-2
• 化学式: C₈H₄BrF₃O₂
• 分子量: 269.018
• InChiKey: FIMDBAHLQCCYJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-(三氟甲基)苯甲酸 在 ytterbium(III) triflate selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 2-(2-bromo-3-trifluoromethylphenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION, THEIR PROCESS OF PREPARATION AND THEIR THERAPEUTICAL USES
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物，及其在治疗或预防病毒性疾病，包括HIV方面的应用。

  公开号：

  WO2012140243A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(三氟甲基)苯甲酸甲酯 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-溴-3-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  INACTIVATORS OF TOXOPLASMA GONDII ORNITHINE AMINOTRANSFERASE FOR TREATING TOXOPLASMOSIS AND MALARIA

  摘要：

  揭示了一种治疗具有选择性灭活裂殖孢子虫的鸟氨基转移酶的化合物、方法和组合物。具体来说，这些方法、化合物可用于治疗弓形虫和弓形虫病感染，以及治疗疟原虫和疟疾感染。本文披露的化合物被观察到相对于人类鸟氨基转移酶和人类γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）具有选择性地灭活弓形虫鸟氨基转移酶（TgOAT）。

  公开号：

  US20180098952A1

文献信息

• INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090149466A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity.

  提供以下式(I)化合物： 以及药用可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如肥胖等疾病。
• Assessment of the regioselectivity in the condensation reaction of unsymmetrical o -phthaldialdehydes with alanine
  作者：Agathe C.A. D'Hollander、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.035

  日期：2018.1

  context of the use of o-phthaldialdehydes that contain additional substituents in the aromatic ring leading to a detailed analysis of the regioselectivity of the reaction. Eleven monosubstituted o-phthaldialdehydes were synthesised and reacted with alanine. The regioselectivity observed across the eleven substrates led to the design of a disubstituted substrate that reacted with very high control. A gram-scale

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• Reagent-modulated optional site selectivities: The metalation of o-, m- and p-halobenzotrifluorides
  作者：Florence Mongin、Olivier Desponds、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00415-7

  日期：1996.4

  deprotonation at a position adjacent to the single halogen substituent when treated with alkyllithiums (at −75 °C) and, respectively, lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (at −100 °C) in tetrahydrofuran. Positional ambiguities, if existing, can be exploited to establish optional site selectivities. Thus, butyllithium reacts with 1-chloro-3-(trifluoromethyl)benzene under hydrogen/metal interconversion

  当分别用烷基锂（-75°C）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂（-- 100°C）在四氢呋喃中。如果存在位置歧义，则可以利用它来建立可选的站点选择性。因此，丁基锂与2-氯-3-（三氟甲基）苯在氢/金属相互转化的2-位反应，而第二秒则与1-氯-3-（三氟甲基）苯反应。-丁基锂仅攻击6位。在2,2,6,6-四甲基哌啶锂存在下，1-溴-3-（三氟甲基）苯也表现出后者的区域选择性模式，仅产生2-溴-4-（三氟甲基）苯基锂。2-溴-6-（三氟甲基）苯基锂是直接不可及的，但是在-100°C下生成的2-溴-3-（三氟甲基）苯基锂在-75°C下异构化时形成的。
• Discovery of highly potent SARS-CoV-2 Mpro inhibitors based on benzoisothiazolone scaffold
  作者：Weixiong Chen、Bo Feng、Sheng Han、Peipei Wang、Wuhong Chen、Yi Zang、Jia Li、Youhong Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128526

  日期：2022.2

  strategies such as small molecular compound development. In this work, a series of SARS-CoV-2 main protease (Mpro) inhibitors were designed and tested based on the active compound from high-throughput diverse compound library screens. The most efficacious compound (16b-3) displayed potent SARS-CoV-2 Mpro inhibition with an IC50 value of 116 nM and selectivity against SARS-CoV-2 Mpro when compared to

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。
• Palladium-Catalyzed Stereoselective Aza-Wacker–Heck Cyclization: One-Pot Stepwise Strategy toward Tetracyclic Fused Heterocycles
  作者：Rong-Shiow Tang、Li-Yuan Chen、Chin-Hung Lai、Ta-Hsien Chuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03552

  日期：2020.12.4

  Palladium-catalyzed intramolecular tandem cyclization reactions were conducted for the synthesis of densely cis/cis-fused aza-tetracyclic structures. The process involved a palladium(II)-catalyzed aerobic aza-Wacker reaction, followed by a palladium(0)-catalyzed Heck reaction. The effects of the solvent and benzene substitution pattern on the one-pot, two-step cascade reaction were studied systematically

  进行了钯催化的分子内串联环化反应，以合成致密的顺式/顺式稠合的氮杂四环结构。该过程涉及钯（II）催化的好氧aza-Wacker反应，然后是钯（0）催化的Heck反应。系统地研究了溶剂和苯的取代方式对一锅两步级联反应的影响，并提出了可能的机理。使用钯催化的aza-Wacker-Heck环化反应，也可以快速合成应变的五氢苯并[ f ]环戊基[ hi ]吲哚并嗪-6-和外消旋的γ-二十烷。