(E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-phenylbut-3-en-2-one | 1334710-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-propyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 1334710-60-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: JNNLNNPXYZVTSP-CLYMHBIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 (E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-phenylbut-3-en-2-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到7-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl-1-methyl)-1,3-dimethyl-5-phenylpyrido(2,3-d)pyrimidine-2,4(1H,3H)dione
  参考文献：
  名称：

  A concise pathway to synthesize a novel class of pyrido(2,3-d)pyrimidine-C-β-d-glycosides

  摘要：

  A concise pathway to synthesize a novel class of nine different pyrido(2,3-d)pyrimidine-C-beta-D-glycosides is reported. Formation of Michael adduct as an intermediate followed by heterocyclization are the key steps and the products were characterized by different spectral studies. beta-Anomeric forms of C-glycosides were assigned from H-1 NMR spectroscopy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.11.013
• 作为产物：
  描述：

  (4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-4-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and gelation studies of 4,6-O-butylidene-α,β-unsaturated-β-C-glycosidic ketones: application to plant tissue culture

  摘要：

  一系列α,β-不饱和β-C-糖苷酮是从D-葡萄糖出发，通过三步合成而成。4,6-O-丁叉基-β-C-糖苷酮与芳香族和杂芳香族醛在适当的有机催化剂存在下进行醇缩合反应，选择性地形成产物且产率良好。通过单晶XRD确立了这些衍生物的氢键和π-π堆积。该方法得到的软材料直径在10至200纳米之间，具有三维网络结构，经过SEM和HR-TEM的测定。在本研究中，我们讨论了这些自组装纳米结构的形成机制、软材料的形态及其热稳定性。我们还展示了这些软材料在植物组织培养领域的应用价值。

  DOI：

  10.1039/b902064k

文献信息

• An Easy Access to Novel Sugar-Based Spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines through [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Thangamuthu Das、Arasappan Hemamalini、Subbiah Nagarajan、Pawar Ravinder、Venkatesan Subramanian

  DOI：10.1055/s-0030-1260111

  日期：2011.8

  An efficient one-pot synthesis of a library of novel sugar-based spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines has been accomplished by [3+2] cycloaddition. This method utilizes an azo­methine ylide derived from isatin and sarcosine or l-proline with an α,β-unsaturated β-C-glycosidic ketone as the dipolarophile. All these sugar-based heterocyclics were characterized by NMR (¹H and ¹³C), HPLC, and elemental analysis

  通过[3+2]环加成成功实现了一种高效的一锅合成新型糖基螺氧喹啉-吡咯烷或-吡咯啉的化合物库。这种方法利用了来源于异靛和肌氨酸或l-脯氨酸的偶氮甲烯耦合物，以及作为极性合物的α,β-不饱和β-C-糖苷酮。所有这些糖基杂环化合物均通过核磁共振（¹H和¹³C）、高效液相色谱（HPLC）和元素分析进行了表征。