(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one | 1253890-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-propyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]propan-2-one
• CAS: 1253890-83-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: RPWALNHQUBKUPG-USMHXAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4'-(4-bromophenyl)-3'-[2-(4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)-1-oxoethyl]-1'-methylspiro[indole-3,2'-pyrrolidin]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to Novel Sugar-Based Spirooxindole-pyrrolidines or -pyrrolizidines through [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides

  摘要：

  通过[3+2]环加成成功实现了一种高效的一锅合成新型糖基螺氧喹啉-吡咯烷或-吡咯啉的化合物库。这种方法利用了来源于异靛和肌氨酸或l-脯氨酸的偶氮甲烯耦合物，以及作为极性合物的α,β-不饱和β-C-糖苷酮。所有这些糖基杂环化合物均通过核磁共振（¹H和¹³C）、高效液相色谱（HPLC）和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260111
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (4,6-O-butylidene-β-D-glucopyranosyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bis-triazologlycolipid mimetics – low molecular weight organogelators

  摘要：

  一种类似于“点击反应”的简便选择性合成双三唑糖脂类有机凝胶剂的方法已经实现。通过FESEM和HRTEM分析研究了凝胶剂的形态和自组装特性。

  DOI：

  10.1039/c3nj01591b

文献信息

• Studies on the synthesis of ether-, substituted alkyl-, or aryl-linked C-disaccharide derivatives
  作者：Subbiah Nagarajan、M. Jeganathan Shanmugam、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1016/j.carres.2011.02.009

  日期：2011.5

  A series of ether-, substituted alkyl-, or aryl-linked disaccharide derivatives have been synthesized in relatively good yield and characterized using different spectral techniques including single-crystal X-ray diffraction (XRD). β-Anomeric forms of sugar moiety in these derivatives were identified from (1)H NMR studies. The existence of inter- and intramolecular hydrogen bonding interactions were

  已经以相对较高的产率合成了一系列醚，取代的烷基或芳基连接的二糖衍生物，并使用包括单晶X射线衍射（XRD）在内的不同光谱技术对其进行了表征。这些衍生物中糖部分的β-端基异构形式是通过（1）H NMR研究确定的。从单晶XRD研究确定了分子间和分子内氢键相互作用的存在。
• An Easy Access to the Synthesis of Sugar-Based<i>N</i>-Methyl-Pyrrolidine via [3 + 2] Cycloaddition Methodology
  作者：Hemamalini Arasasppan、Mohan Das Thangamuthu

  DOI：10.1002/jhet.2398

  日期：2016.1

  Sugar‐based N‐methyl‐pyrrolidine derivatives have been synthesized by the cycloaddition reaction of the ylide generated from sarcosine and paraformaldehyde with the sugar‐derived dipolarophile. All the newly synthesized products were characterized by NMR (1H, 13C), mass spectroscopy and elemental analysis.

  糖基N-甲基-吡咯烷衍生物是通过肌氨酸和多聚甲醛产生的叶​​立德与糖衍生的双极性亲和剂的环加成反应合成的。所有新合成的产物均通过NMR（1 H，13 C），质谱和元素分析进行表征。
• Design, synthesis and gelation studies of 4,6-O-butylidene-α,β-unsaturated-β-C-glycosidic ketones: application to plant tissue culture
  作者：Subbiah Nagarajan、Thangamuthu Mohan Das、Pandian Arjun、Nanjian Raaman

  DOI：10.1039/b902064k

  日期：——

  A series of α,β-unsaturated-β-C-glycosidic ketones was synthesized starting from D-glucose in three steps. 4,6-O-Butylidene-β-C-glycosidic ketones on aldol condensation with aromatic and heteroaromatic aldehydes in the presence of a suitable organocatalyst led to the stereoselective formation of the products in good yield. Hydrogen bonding and π–π stacking of these derivatives were established by single-crystal XRD. The soft material derived from this method had a diameter of 10–200 nm with a three-dimensional network, as determined by SEM and HR-TEM. In the present study, we discuss the mechanism of formation of these self-assembled nanostructures, the morphology of the soft material and its thermal stability. We also demonstrate the utility of these soft materials in the field of plant tissue culture.

  一系列α,β-不饱和β-C-糖苷酮是从D-葡萄糖出发，通过三步合成而成。4,6-O-丁叉基-β-C-糖苷酮与芳香族和杂芳香族醛在适当的有机催化剂存在下进行醇缩合反应，选择性地形成产物且产率良好。通过单晶XRD确立了这些衍生物的氢键和π-π堆积。该方法得到的软材料直径在10至200纳米之间，具有三维网络结构，经过SEM和HR-TEM的测定。在本研究中，我们讨论了这些自组装纳米结构的形成机制、软材料的形态及其热稳定性。我们还展示了这些软材料在植物组织培养领域的应用价值。
• Exploration, synthesis and studies of gel forming simple sugar-chalcone derivatives
  作者：Arasappan Hemamalini、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1039/c4ra06544a

  日期：——

  Simple sugar-chalcone derivatives have been obtained by aldol condensation where aglycon–chalcone dimer was obtained as an unexpected product in addition to the sugar-chalcone

  简单糖-香豆素衍生物通过醛缩合成得，其中除了糖-香豆素外，还意外得到了缺苷-香豆素二聚体。
• Design, synthesis and metal sensing studies of ether-linked bis-triazole derivatives
  作者：Arasappan Hemamalini、Sathish Kumar Mudedla、Venkatesan Subramanian、Thangamuthu Mohan Das

  DOI：10.1039/c4nj02035a

  日期：——

  Ether-linked-bis-triazole derivatives have been synthesized by (CuAAC) “Click” reaction. Interaction of the compound with Hg²⁺has been demonstrated by various spectroscopic techniques which was further confirmed with computational studies.

  使用(CuAAC)“Click”反应合成了以乙烯基为连接的双三唑衍生物。通过各种光谱技术证明了该化合物与Hg2+的相互作用，并通过计算研究进一步确认了这种相互作用。