6,7-dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one | 1251953-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)chromenone；6,7-dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin
• CAS: 1251953-21-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: RVCJWCCSCBHOTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 、 6,7-dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到17-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6,8,9,11,12-hexahydro-2H-[1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadeca[2,3-g]chromen-16(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型色酮-冠醚的合成及荧光性质

  摘要：

  邻二羟基-3-苯基色酮衍生物，即 6,7-二羟基-3-(3',4'-二甲氧基苯基)色酮和 6,7-二甲氧基-3-(3',4'-二羟基苯基)色酮，分别是在惰性气氛下，在乙酸酐和乙酸钠的存在下，分别由 2,4,5-三羟基苯甲醛/3,4-二甲氧基苯乙酸和 2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛/3,4-二羟基苯乙酸获得，用 MeOH/HCl(aq) 处理后。在 CH3CN/碱金属碳酸盐的存在下，通过邻二羟基-3-苯基色酮与聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的环状缩合制备色酮-冠醚。通过 1 H NMR、MALDI-TOF 质谱和元素分析鉴定了色谱纯化的新型色酮-冠醚。在乙腈中评估了所得色酮-冠醚及其与高氯酸盐 Li+、Na+ 和 K+ 的配合物的荧光和紫外-可见光谱特性。新型色酮-冠醚的量子产率通过比较法测定。

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.483737
• 作为产物：
  描述：

  6,7-diacetoxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)coumarin 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到6,7-dihydroxy-3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-2H-1-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型色酮-冠醚的合成及荧光性质

  摘要：

  邻二羟基-3-苯基色酮衍生物，即 6,7-二羟基-3-(3',4'-二甲氧基苯基)色酮和 6,7-二甲氧基-3-(3',4'-二羟基苯基)色酮，分别是在惰性气氛下，在乙酸酐和乙酸钠的存在下，分别由 2,4,5-三羟基苯甲醛/3,4-二甲氧基苯乙酸和 2-羟基-4,5-二甲氧基苯甲醛/3,4-二羟基苯乙酸获得，用 MeOH/HCl(aq) 处理后。在 CH3CN/碱金属碳酸盐的存在下，通过邻二羟基-3-苯基色酮与聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的环状缩合制备色酮-冠醚。通过 1 H NMR、MALDI-TOF 质谱和元素分析鉴定了色谱纯化的新型色酮-冠醚。在乙腈中评估了所得色酮-冠醚及其与高氯酸盐 Li+、Na+ 和 K+ 的配合物的荧光和紫外-可见光谱特性。新型色酮-冠醚的量子产率通过比较法测定。

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.483737

文献信息

• <i>In Vitro</i>Inhibition of Human Placental Glutathione<i>S</i>-Transferase by 3-Arylcoumarin Derivatives
  作者：Mustafa Muhlis Alparslan、Özkan Danış

  DOI：10.1002/ardp.201500151

  日期：2015.9

  investigated the inhibitory effects of differently substituted 3‐arylcoumarin derivatives on human placental GST, identified as GSTP1‐1, using 1‐chloro‐2,4‐dinitrobenzene as a substrate. A known potent inhibitor of GST, ethacrynic acid was used as a positive control. Among the tested compounds, 6,7‐dihydroxy substituted coumarin derivatives exhibited the highest inhibitory activity (IC50 = 13.50–20.83 μM). These

  谷胱甘肽 S 转移酶 (EC: 2.5.1.18, GSTs) 是 II 相解毒酶，可催化各种亲电子化合物与谷胱甘肽 (GSH) 的结合，因此通常会产生反应性较低且水溶性更好的化合物。然而，有证据表明 GSTs，尤其是 GSTP1 的表达升高与肿瘤细胞对化疗药物的抗性有关。在这项研究中，我们合成并研究了不同取代的 3-芳基香豆素衍生物对人胎盘 GST 的抑制作用，鉴定为 GSTP1-1，使用 1-氯-2,4-二硝基苯作为底物。已知的 GST 强效抑制剂 ethacrynic 酸用作阳性对照。在测试的化合物中，6,7-二羟基取代的香豆素衍生物表现出最高的抑制活性（IC50 = 13.50–20.83 μM）。
• Synthesis of selected 3- and 4-arylcoumarin derivatives and evaluation as potent antioxidants
  作者：Ozkan Danis、Serap Demir、Cihan Gunduz、Mustafa Muhlis Alparslan、Selcuk Altun、Basak Yuce-Dursun

  DOI：10.1007/s11164-016-2445-7

  日期：2016.6

  radical scavenging, with better performance than known antioxidants in DPPH and metal-chelating assays. In addition, the cupric-reducing antioxidant capacity and ferric-reducing antioxidant power of the synthesized compounds were investigated for antioxidant activity. Among them, 5g , h and 6a , b showed significantly better Trolox equivalent antioxidant capacity (TEAC) than standard compounds. The results

  合成了一系列羟基，甲氧基和乙酰氧基取代的3-和4-芳基香豆素。筛选所有标题化合物的抗氧化能力，清除1,1-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的能力以及螯合铁离子的能力。此外，使用分子特性预测评估所有衍生物，并使用Molinspiration评估药物相似性。结果发现，所有研究的衍生物均符合Lipinski关于药物相似性的5条规则，因此有可能进一步研究。在 邻位 具有两个羟基（例如 4h ， 5b ， h 和 6a）的 3-或4-芳香豆素 在自由基清除中具有显着的半最大有效浓度（EC 50），其性能优于已知的抗氧化剂。此外，研究了合成化合物的还原铜的抗氧化能力和还原铁的抗氧化能力。其中 5g ， h 和 6a ， b 与标准化合物相比，具有明显更好的Trolox等效抗氧化能力（TEAC）。结果表明，在芳族香豆素结构的苯并吡喃酮环的6-位和7-位具有二羟基的化合物是该系列中最活跃的抗氧化剂