(+)-(1R,5S)-N-(trimethylsilyl)bornane-2,10-sultam | 124170-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R,5S)-N-(trimethylsilyl)bornane-2,10-sultam
• 英文别名: [(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-trimethylsilane
• CAS: 124170-22-5；143167-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₂SSi
• 分子量: 287.499
• InChiKey: BGSITMGSYZXVLB-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,5S)-N-(trimethylsilyl)bornane-2,10-sultam 在 sodium azide 、 溴 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.46h， 生成 (1R,2S,4S)-N-(2H-azirine-3-carbonyl)-bornane-2,10-sultam
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸催化2H-叠氮基的不对称aza-Diels-Alder反应的研究。

  摘要：

  已经研究了与2H-叠氮作为亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。在路易斯酸的影响下，与对映体纯的对映体1b进行手性助剂的非对映选择性反应可以高产率和立体选择性地得到取代的双环和三环四氢吡啶。用各种手性路易斯酸配合物研究了3-苄基-2H-叠氮基羧酸与环戊二烯的新型对映选择性[4 + 2]环加成反应，并以中等至低收率和对映选择性提供了相应的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0352326
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (+)-camphorsultam 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+)-(1R,5S)-N-(trimethylsilyl)bornane-2,10-sultam
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸催化2H-叠氮基的不对称aza-Diels-Alder反应的研究。

  摘要：

  已经研究了与2H-叠氮作为亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。在路易斯酸的影响下，与对映体纯的对映体1b进行手性助剂的非对映选择性反应可以高产率和立体选择性地得到取代的双环和三环四氢吡啶。用各种手性路易斯酸配合物研究了3-苄基-2H-叠氮基羧酸与环戊二烯的新型对映选择性[4 + 2]环加成反应，并以中等至低收率和对映选择性提供了相应的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0352326

文献信息

• A Practical Method for<i>N</i>-Acylation of Bornane-2,10-sultam and 2-Oxazolidinones
  作者：Catriona Thom、Philip Kocieński

  DOI：10.1055/s-1992-26169

  日期：——

  The N-trimethylsilyl derivatives of (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo[5.2.1.03,7]decane 5,5-dioxide) and (R)-4-benzyl-2-oxazolidinone and 4-methyl-5-phenyl-2-oxazo-lidinone react with acid chlorides in refluxing benzene in the presence of copper(II) chloride to give the corresponding N-acyl derivatives in good yield.

  (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-二甲基-5-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.03,7]癸烷 5,5-二氧化物)的 N-三甲基硅烷衍生物和 (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮、4-甲基-5-苯基-2-恶唑-利丁酮在氯化铜（II）存在下，在回流苯中与酸氯化物反应，得到相应的 N-酰基衍生物，收率良好。
• Investigation of Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Aza-Diels−Alder Reactions of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Åsa Sjöholm Timén、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo0352326

  日期：2003.12.1

  Asymmetric Diels-Alder reactions with 2H-azirines as dienophiles have been studied. Diastereoselective reactions with an enantiopure azirine 1b, bearing a chiral auxiliary, gave substituted bi- and tricyclic tetrahydropyridines in high yield and stereoselectivity, under the influence of a Lewis acid. The novel enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of 3-benzyl-2H-azirine carboxylate with cyclopentadiene

  已经研究了与2H-叠氮作为亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。在路易斯酸的影响下，与对映体纯的对映体1b进行手性助剂的非对映选择性反应可以高产率和立体选择性地得到取代的双环和三环四氢吡啶。用各种手性路易斯酸配合物研究了3-苄基-2H-叠氮基羧酸与环戊二烯的新型对映选择性[4 + 2]环加成反应，并以中等至低收率和对映选择性提供了相应的四氢吡啶。