<(E)-phenylpropenoyl>-(7R)-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo<5.2.10>-decane-5,5-dioxide | 156129-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: <(E)-phenylpropenoyl>-(7R)-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo<5.2.10>-decane-5,5-dioxide
• 英文别名: N-(3-phenylpropenoyl)bornane-2,10-sultam；(E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 156129-39-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: RTMQYGVPTDHTSM-OTHZZTMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 、 <(E)-phenylpropenoyl>-(7R)-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo<5.2.10>-decane-5,5-dioxide 在 Dimethylzinc 、 二氯乙基铝 作用下， 生成 (7R)-N-<(3'R)-3'-dimethyl(phenyl)silyl-3'-phenylpropanoyl>-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo<5.2.10>-decane-5,5-dioxide 、 (7R)-N-<(3'S)-3'-dimethyl(phenyl)silyl-3'-phenylpropanoyl>-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo<5.2.10>-decane-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Crump, Roger A. N. C.; Fleming, Ian; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 701 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 <(E)-phenylpropenoyl>-(7R)-10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo<5.2.10>-decane-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method forN-Acylation of Bornane-2,10-sultam and 2-Oxazolidinones

  摘要：

  (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-二甲基-5-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.03,7]癸烷 5,5-二氧化物)的 N-三甲基硅烷衍生物和 (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮、4-甲基-5-苯基-2-恶唑-利丁酮在氯化铜（II）存在下，在回流苯中与酸氯化物反应，得到相应的 N-酰基衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26169

文献信息

• Crump, Roger A. N. C.; Fleming, Ian; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 701 - 706
  作者：Crump, Roger A. N. C.、Fleming, Ian、Urch, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Method for<i>N</i>-Acylation of Bornane-2,10-sultam and 2-Oxazolidinones
  作者：Catriona Thom、Philip Kocieński

  DOI：10.1055/s-1992-26169

  日期：——

  The N-trimethylsilyl derivatives of (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-dimethyl-5-thia-4-azatricyclo[5.2.1.03,7]decane 5,5-dioxide) and (R)-4-benzyl-2-oxazolidinone and 4-methyl-5-phenyl-2-oxazo-lidinone react with acid chlorides in refluxing benzene in the presence of copper(II) chloride to give the corresponding N-acyl derivatives in good yield.

  (+)-bornane-2,10-sultam (10,10-二甲基-5-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.03,7]癸烷 5,5-二氧化物)的 N-三甲基硅烷衍生物和 (R)-4-苄基-2-恶唑烷酮、4-甲基-5-苯基-2-恶唑-利丁酮在氯化铜（II）存在下，在回流苯中与酸氯化物反应，得到相应的 N-酰基衍生物，收率良好。