(1R,2S,4S)-N-(2,3-dibromopropionyl)-bornane-2,10-sultam | 635678-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S)-N-(2,3-dibromopropionyl)-bornane-2,10-sultam
• 英文别名: 2,3-dibromo-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one；2,3-dibromo-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 635678-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₉Br₂NO₃S
• 分子量: 429.173
• InChiKey: YYIKFGIJGALYBB-NJNZZDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-N-(2,3-dibromopropionyl)-bornane-2,10-sultam 在 盐酸 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Amino-1-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用Oppolzer的樟脑sultam作为羰基稳定的偶氮甲碱烷基化物的手性助剂，进行立体控制的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  描述了通过手性偶氮甲亚胺基团的立体控制的1，3-偶极环加成反应来取代吡咯烷的两种互补方法。在一种方法中，通过将氮丙啶羧酸酯的sultams热解产生手性的甲亚胺基团，并用多种偶极亲和剂捕获，以得到相应环加合物的良好收率。在第二种方法中，通过“亚胺互变异构化”从甘氨酰磺胺生成手性偶氮甲亚胺，并用双极性亲和剂捕获，得到相应环加合物的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00998-4
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphorsultam 在 溴 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S)-N-(2,3-dibromopropionyl)-bornane-2,10-sultam
  参考文献：
  名称：

  刘易斯酸催化2H-叠氮基的不对称aza-Diels-Alder反应的研究。

  摘要：

  已经研究了与2H-叠氮作为亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。在路易斯酸的影响下，与对映体纯的对映体1b进行手性助剂的非对映选择性反应可以高产率和立体选择性地得到取代的双环和三环四氢吡啶。用各种手性路易斯酸配合物研究了3-苄基-2H-叠氮基羧酸与环戊二烯的新型对映选择性[4 + 2]环加成反应，并以中等至低收率和对映选择性提供了相应的四氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo0352326

文献信息

• Auxiliary mediated synthesis of aziridine-2-carboxylic acid derivatives
  作者：Philip Garnet、Ozdemir Dogan、Satish Pillai

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88311-4

  日期：1994.3

  Synthetically useful aziridine-2-carboxylic acid derivatives can be prepared in a stereodefined manner from readily available α,β-unsaturated acyl camphor sultams via an asymmetric Gabriel-Cromwell reaction sequence.

  合成上有用的氮丙啶-2-羧酸衍生物可以通过不对称的Gabriel-Cromwell反应序列，从容易获得的α，β-不饱和酰基樟脑苏丹醛以立体确定的方式制备。
• Stereocontrolled 1,3-dipolar cycloadditions using Oppolzer's camphor sultam as the chiral auxiliary for carbonyl stabilized azomethine ylides
  作者：Philip Garner、Özdemir Dogan、Wiley J. Youngs、Vance O. Kennedy、John Protasiewicz、Rebecca Zaniewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00998-4

  日期：2001.1

  Two complementary approaches to substituted pyrrolidines via stereocontrolled 1,3-dipolar cycloaddition reactions of chiral azomethine ylides are described. In one approach, chiral azomethine ylides were generated by thermolysis of aziridine carboxylate sultams and trapped with a variety of dipolarophiles to give good yields of the corresponding cycloadducts. In the second approach, chiral azomethine

  描述了通过手性偶氮甲亚胺基团的立体控制的1，3-偶极环加成反应来取代吡咯烷的两种互补方法。在一种方法中，通过将氮丙啶羧酸酯的sultams热解产生手性的甲亚胺基团，并用多种偶极亲和剂捕获，以得到相应环加合物的良好收率。在第二种方法中，通过“亚胺互变异构化”从甘氨酰磺胺生成手性偶氮甲亚胺，并用双极性亲和剂捕获，得到相应环加合物的良好收率。
• Investigation of Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Aza-Diels−Alder Reactions of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Åsa Sjöholm Timén、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo0352326

  日期：2003.12.1

  Asymmetric Diels-Alder reactions with 2H-azirines as dienophiles have been studied. Diastereoselective reactions with an enantiopure azirine 1b, bearing a chiral auxiliary, gave substituted bi- and tricyclic tetrahydropyridines in high yield and stereoselectivity, under the influence of a Lewis acid. The novel enantioselective [4+2] cycloaddition reaction of 3-benzyl-2H-azirine carboxylate with cyclopentadiene

  已经研究了与2H-叠氮作为亲二烯体的不对称Diels-Alder反应。在路易斯酸的影响下，与对映体纯的对映体1b进行手性助剂的非对映选择性反应可以高产率和立体选择性地得到取代的双环和三环四氢吡啶。用各种手性路易斯酸配合物研究了3-苄基-2H-叠氮基羧酸与环戊二烯的新型对映选择性[4 + 2]环加成反应，并以中等至低收率和对映选择性提供了相应的四氢吡啶。