(4aS,5S,6S,8aS)-5,8a-dimethyl-6-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)decahydronaphthalen-1-one-1-ethylene acetal | 890936-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5S,6S,8aS)-5,8a-dimethyl-6-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)decahydronaphthalen-1-one-1-ethylene acetal
• CAS: 890936-18-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: IPBBVEOHSGBWDR-VGWMRTNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,8aS)-5,8a-dimethyl-6-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)decahydronaphthalen-1-one-1-ethylene acetal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 、 磷酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 3-[(1R,4aR,5S,6S,8aR)-6-(tert-butyldimethylsiloxy)-5,8a-dimethyl-2-methylene-5-(4-methylpent-3-enyl)-decahydronaphthalen-1-yl]methyl-5,6-dimethyl-2-methoxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  会聚和对映体选择性合成（-）-nalanthalide，一种潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  通过利用反式十氢化萘5与3-的偶联反应以收敛的方式完成了（-）-纳兰卤（1）的首次全合成，该合成物是微生物从电压门控钾通道Kv1.3的新型阻断剂。硫代-γ-吡喃酮4。关键中间体5是由已知的反式十氢萘烷7通过甲炔甲基甲醚6的[2,3] -Wittig重排有效制备的，以在C9处安装立体异构中心，在C8处安装外-亚甲基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.039
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,5S,6S,8aS)-(-)-2,4,4a,5,6,7,8,8a-Octahydro-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-5-(prop-2-enyl)naphthalen-1(2H)-one 1-(Ethylene Acetal) 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(4aS,5S,6S,8aS)-5,8a-dimethyl-6-hydroxy-5-(3-hydroxypropyl)decahydronaphthalen-1-one-1-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  会聚和对映体选择性合成（-）-nalanthalide，一种潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  通过利用反式十氢化萘5与3-的偶联反应以收敛的方式完成了（-）-纳兰卤（1）的首次全合成，该合成物是微生物从电压门控钾通道Kv1.3的新型阻断剂。硫代-γ-吡喃酮4。关键中间体5是由已知的反式十氢萘烷7通过甲炔甲基甲醚6的[2,3] -Wittig重排有效制备的，以在C9处安装立体异构中心，在C8处安装外-亚甲基官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.039

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Novel Diterpenoid Pyrones (+)-Sesquicillin and (-)-Nalanthalide from Fungal Fermentations
  作者：Tadashi Katoh、Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Hideki Abe

  DOI：10.3987/com-08-s(s)2

  日期：——

  antagonist) and (-)-nalanthalide (a potassium channel Kvl.3 blocker) in a convergent and unified manner starting from (+)-5-methyl-Wieland-Miescher ketone. The synthesis involved the following key steps: (i) a [2,3]-Wittig rearrangement of a stannylmethyl ether to install the stereogenic center at C9 and the exo-methylene functionality at C8 present in the trans-decalin portion, (ii) a coupling reaction of a

  我们从 (+)-5-甲基-Wieland-Miescher 酮开始以收敛和统一的方式有效地合成了 (+)-倍半西林（一种糖皮质激素拮抗剂）和 (-)-nalanthalide（一种钾通道 Kvl.3 阻滞剂）。该合成涉及以下关键步骤：（i）甲锡烷基醚的 [2,3]-Wittig 重排以在 C9 处安装立体中心，在反式萘烷部分中存在 C8 处的外亚甲基官能团，（ii）反式萘烷部分与 γ-吡喃酮部分的偶联反应以组装必需的整个碳框架，以及 (iii) γ-吡喃酮部分转化为 α-吡喃酮环以产生 (+)-倍半西林。目前的全合成已经验证了这些天然产物的绝对构型。
• A Novel Approach to Indoloditerpenes by Nazarov Photocyclization: Synthesis and Biological Investigations of Terpendole E Analogues
  作者：Fátima Churruca、Manolis Fousteris、Yuichi Ishikawa、Margarete von Wantoch Rekowski、Candide Hounsou、Thomas Surrey、Athanassios Giannis

  DOI：10.1021/ol100579w

  日期：2010.5.7

  The application of the Nazarov photocyclization as a mild and efficient method for access to the basic core of novel indoloditerpenoid derivatives is reported. The detailed synthesis of these new analogues of terpendole E, as well as their evaluation as potential inhibitors of KSP, is described.