3,5-dimethyl-6-formyl-4-methoxy-2-pyrone | 56070-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,5-dimethyl-6-formyl-4-methoxy-2-pyrone
• 英文别名: 4-methoxy-3,5-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-2-carbaldehyde；3,5-Dimethyl-6-formyl-4-methoxy-2-pyron；2H-Pyran-6-carboxaldehyde, 4-methoxy-3,5-dimethyl-2-oxo-；4-methoxy-3,5-dimethyl-6-oxopyran-2-carbaldehyde
• CAS: 56070-88-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: SSWIIEOQOQRCLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  340.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-6-formyl-4-methoxy-2-pyrone 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 双氧水 、 phosphorus pentoxide 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-3,5-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-isoaureothin: determination of the absolute configurations of aureothin, isoaureothin and spectinabilin

  摘要：

  The absolute configurations of isoaureothin and related metabolites having a nitro group have been unambiguously determined by means of asymmetric synthesis of (+)-isoaureothin through (+)-isoaureonone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93985-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3,5,6-三甲基-吡喃-2-酮 、 二氧化硒 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI E.; HAMAJIMA R.; INOUE S., SYNTHESIS , 1975, NO 3, 192-194

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Aureothin, Isoaureothin, and Related Geometrical Isomers
  作者：Yoshikazu Shizuri、Keiko Uchida、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1987.1381

  日期：1987.7.5

  Aureothin, isoaureothin, and related compounds have been synthesized in short steps starting from 3,5-dimethyl-6-formyl-4-methoxy-2-pyrone. In addition, the geometry of the conjugated double bonds in isoaureothin and its isomers has been unambiguously determined on the basis of NOE experiments.

  以 3,5-二甲基-6-甲酰基-4-甲氧基-2-吡喃酮为原料，通过短步骤合成了金黄素、异金黄素和相关化合物。此外，异硫脲素及其异构体中共轭双键的几何形状已在 NOE 实验的基础上明确确定。
• Structural Revision of Griseulin, a Bioactive Pyrone Possessing a Nitrophenyl Unit
  作者：Yasuharu Ishibashi、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1994.1747

  日期：1994.9

  Biologically active griseulin isolated from Streptomyces sp. was synthesized, however the spectral data of the synthetic sample did not agree with the reported one. Synthesis of the related sample and detailed reexamination of the spectroscopic properties resulted in the structural revision of griseulin, which should be identical with luteoreticulin.

  从链霉菌中分离出具有生物活性的灰黄霉素，并进行了合成，但合成样品的光谱数据与报告的数据不符。通过对相关样品进行合成并对光谱特性进行详细复查，对灰黄霉素的结构进行了修订，使其与黄曲霉素的结构完全一致。