6-(1-Hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one | 113494-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(1-Hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(1-Hydroxybut-3-en-1-yl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one；6-(1-hydroxybut-3-enyl)-4-methoxy-3,5-dimethylpyran-2-one
• CAS: 113494-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: BAEQHHKOXXNFIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-Hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四溴化碳 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 6-((2R,4R)-4-Hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Aureothin, Isoaureothin, and Related Geometrical Isomers

  摘要：

  以 3,5-二甲基-6-甲酰基-4-甲氧基-2-吡喃酮为原料，通过短步骤合成了金黄素、异金黄素和相关化合物。此外，异硫脲素及其异构体中共轭双键的几何形状已在 NOE 实验的基础上明确确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1381
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-6-formyl-4-methoxy-2-pyrone 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.92h， 以80%的产率得到6-(1-Hydroxy-but-3-enyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Aureothin, Isoaureothin, and Related Geometrical Isomers

  摘要：

  以 3,5-二甲基-6-甲酰基-4-甲氧基-2-吡喃酮为原料，通过短步骤合成了金黄素、异金黄素和相关化合物。此外，异硫脲素及其异构体中共轭双键的几何形状已在 NOE 实验的基础上明确确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1381

文献信息

• Syntheses of Aureothin, Isoaureothin, and Related Geometrical Isomers
  作者：Yoshikazu Shizuri、Keiko Uchida、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1987.1381

  日期：1987.7.5

  Aureothin, isoaureothin, and related compounds have been synthesized in short steps starting from 3,5-dimethyl-6-formyl-4-methoxy-2-pyrone. In addition, the geometry of the conjugated double bonds in isoaureothin and its isomers has been unambiguously determined on the basis of NOE experiments.

  以 3,5-二甲基-6-甲酰基-4-甲氧基-2-吡喃酮为原料，通过短步骤合成了金黄素、异金黄素和相关化合物。此外，异硫脲素及其异构体中共轭双键的几何形状已在 NOE 实验的基础上明确确定。