5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6,7-dicarboxylic acid diethyl ester | 1322078-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6,7-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6,7-dicarboxylate；diethyl 5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6,7-dicarboxylate
• CAS: 1322078-69-2
• 化学式: C₂₁H₂₂ClN₃O₆
• 分子量: 447.875
• InChiKey: BEVWXBXGGWHFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-氯苯甲醛 、 丁炔二酸二乙酯 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,8-hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6,7-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸通过三组分一锅多米诺Knoevenagel aza-Diels-Alder反应催化合成高密度官能化吡啶并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  通过1-脯氨酸催化的6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和乙酰二羧酸二烷基酯的一锅三组分多米诺偶合反应，已高收率合成了高度官能化的迄今未报道的吡啶并[2,3- d ]嘧啶。第一次是温和的条件。MCR过程涉及Knoevenagel缩合，然后进行[4 + 2]环加成反应。此MCR不需要助催化剂或活化剂。通过单晶X射线衍射确认了两个代表性的吡啶并[2，3- d ]嘧啶4a和4h的分子结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.051