ethyl (6E)-5-oxo-7-phenylhept-6-enoate | 890414-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (6E)-5-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 5-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• CAS: 890414-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PPEFBTSHCXJOGY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6E)-5-oxo-7-phenylhept-6-enoate 在 咪唑 、 sodium dithionate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰肼 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Methanesulfonic acid 3-{2-[3-oxo-4-(3-phenyl-propylsulfanyl)-butyl]-4-phenethyl-thiazol-5-yl}-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  靶向 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶的三取代噻唑的设计，合成和评价

  摘要：

  该 恶性疟原虫 半胱氨酸蛋白酶，falcipains，已被确立为抗疟疾药物设计的新靶点。使用 从头 设计方法，产生了一些三取代的噻唑类似物作为这些酶的潜在抑制剂。本文报道了这些新颖的三取代噻唑的通用且方便的合成方法。通过Hantzsch反应引入目标噻唑的第4位和第5位取代基，并通过Sandmeyer反应，甲酰化和Wittig烯化反应延长第二个位置的链。 体外 酶抑制研究确定了三种抑制剂（ 14，16，23 ）中的一种（ 14 ）显示出对falcipain-2和falcipain-3的双重活性，IC 50值分别为6.6和29.4μM 。

  DOI：

  10.1007/s00044-005-0126-y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzylidenebenzylamine N-oxide 在 水 、 diethylzinc 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl (6E)-5-oxo-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  锌介导的炔丙基N-羟胺向α，β-不饱和酮的直接转化和机理研究。

  摘要：

  已经描述了在含水Zn（II）盐存在下路易斯酸催化的炔丙基N-羟胺直接转化为α，β-不饱和酮。这项研究还提供了一种新颖的观察方法，以了解迄今已知的催化过程中卤化锌的化学计量作用。基于在最佳反应条件下使用18O标记的水进行的实验，已经建立了详尽的机理研究。HRMS也证实了18O在所需产品中的掺入。这种方法对于这种不寻常的转换也是一种温和，廉价且有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.045

文献信息

• Carbonylative Mizoroki–Heck Reaction of Alkyl Iodides with Arylalkenes Using a Pd/Photoirradiation System
  作者：Shuhei Sumino、Takahito Ui、Yuki Hamada、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02302

  日期：2015.10.16

  A carbonylative Mizoroki–Heck reaction using alkyl iodides was achieved with a Pd/photoirradiation system using DBU as a base. In this reaction, alkyl radicals were formed from alkyl iodides via single-electron transfer (SET) and then underwent a sequential addition to CO and alkenes to give β-keto radicals. It is proposed that DBU would abstract a proton α to carbonyl to form radical anions, giving

  使用以DBU为碱的Pd /光辐照系统实现了使用烷基碘的羰基化Mizoroki-Heck反应。在该反应中，烷基碘通过单电子转移（SET）由烷基碘形成，然后依次添加到CO和烯烃中以生成β-酮基。提出DBU将质子α抽象为羰基以形成自由基阴离子，通过SET产生α，β-不饱和酮。
• Catalytic Asymmetric Nitroso-Diels-Alder Reaction with Acyclic Dienes
  作者：Yuhei Yamamoto、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200501345

  日期：2005.11.4