N-benzyl-2'-iodocinnamanilide | 122101-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2'-iodocinnamanilide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-benzylcinnamide；N-(2-Iodophenyl)-N-benzylcinnamamide；(E)-N-benzyl-N-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 122101-01-3
• 化学式: C₂₂H₁₈INO
• 分子量: 439.296
• InChiKey: SNAAPWNFZCASAH-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2'-iodocinnamanilide 在 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium sulfide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2,4-dibenzyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾的高选择性合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮

  摘要：

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob02585h
• 作为产物：
  描述：

  cinnamoyl bromide 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyl-2'-iodocinnamanilide
  参考文献：
  名称：

  N-Benzyl-2′-iodocinnamanilide andN-benzyl-2′-iodo-4′-methyl-2-phenylcinnamanilide

  摘要：

  DOI：

  10.1107/s0108270199015243

文献信息

• Synthesis of oxindoles by radical cyclisation
  作者：W.Russell Bowman、Harry Heaney、Benjamin M. Jordan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82423-5

  日期：1988.1

  Oxindoles are readily synthesised by intramolecular addition of aryl radicals to the α-position of α,β-unsaturated N-alkylamides.

  通过将芳基分子内加成到α，β-不饱和N-烷基酰胺的α-位置上，可以容易地合成羟吲哚。
• Cathodic reduction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylcinnamides: a novel sequential electrochemical radical cyclisation and hydroxylation
  作者：Raja Munusamy、Kaveripatnam Samban Dhathathreyan、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chitoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1039/b100418m

  日期：——

  cyclisation has emerged as a useful route for the synthesis of benzannulated heterocycles and carbocycles. The aryl radicals are generated in situ from aryl halides (iodides or bromides) with tributylstannyl hydride–AIBN, SmI2, Co(I) or under photochemical conditions. The present work envisages the generation of aryl radicals by cathodic reduction of the carbon–iodine bond of N-(2-iodophenyl)-N-alkylcinnamides

  近年来，分子内 芳基 激进的 环化苯已成为合成苯环杂环和碳环的有用途径。这芳基自由基是由芳基卤化物（碘化物或溴化物）与三丁基锡氢化物-AIBN，SmI 2，Co（I）或在光化学条件下原位生成的。目前的工作设想芳基 阴极自由基 减少-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺的碳碘键及其分子内结构环化。阴极减少在DMF中在脱气条件下，N-（2-碘苯基）-N-烷基肉桂酰胺选择性地生成1-烷基-3-苄基吲哚-2-酮，并且在氧气的存在下令人惊讶地产生了1-烷基-3-羟基-3-苄基吲哚- 2个 这两种产品都是通过5- exo - trig工艺形成的，产率很高。已经提出通过使用以下方法形成产品的机制：循环伏安法， 库仑法 和控制电位电解以及 氘标记。
• BOWMAN, W. RUSSELL;HEANEY, HARRY;JORDAN, BENJAMIN M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6657-6660
  作者：BOWMAN, W. RUSSELL、HEANEY, HARRY、JORDAN, BENJAMIN M.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed highly selective synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[<i>b</i>]thiazinones from 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide
  作者：Wenjuan Liu、Hao Min、Xiaoming Zhu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c7ob02585h

  日期：——

  An efficient and practical procedure for the synthesis of 2-benzyl- and 2-benzylidene-substituted benzo[b]thiazinones from easily available 2-iodophenylcinnamamides and potassium sulfide has been developed. In the presence of DBU, the reaction proceeds via electrophilic addition, followed by dehydrogenation and reduction to give 2-benzyl benzo[b]thiazinones. Furthermore, 2-benzylidenebenzo[b]thiazinones

  已经开发了一种由容易获得的2-碘苯基肉桂酰胺和硫化钾合成2-苄基和2-亚苄基取代的苯并[ b ]噻嗪酮的有效且实用的方法。在DBU的存在下，反应通过亲电加成进行，然后脱氢并还原，得到2-苄基苯并[ b ]噻嗪酮。此外，在不添加DBU的情况下，以中等至良好的产率获得了2-亚苄基苯并[ b ]噻嗪酮。
• <i>N</i>-Benzyl-2′-iodocinnamanilide and<i>N</i>-benzyl-2′-iodo-4′-methyl-2-phenylcinnamanilide
  作者：S. Renganayaki、E. Subramanian、S. Shanmuga Sundara Raj、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1107/s0108270199015243

  日期：2000.3.15