14,15-dihydro-14-(methoxycarbonyl)-14-hydroxyeburnamenin(3α,14β,16α) | 2122-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: 14,15-dihydro-14-(methoxycarbonyl)-14-hydroxyeburnamenin(3α,14β,16α)
• 英文别名: (±)-vincamine；(+/-)-vincamine；(+/-)-Vincamycin；(+/-)-Vincamin；dl-Vincamin；(3R,14R,16R)-Vincamine；methyl (15R,17R,19R)-15-ethyl-17-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-17-carboxylate
• CAS: 2122-39-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: RXPRRQLKFXBCSJ-CEWLAPEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C
• 沸点：
  508.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-dihydro-14-(methoxycarbonyl)-14-hydroxyeburnamenin(3α,14β,16α) 在 高氯酸 、 sodium dichromate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以44.4%的产率得到3,4-dehydro-14,15-dihydro-14-(methoxycarbonyl)-14-hydroxyeburnamenin(14β,16α) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Kalaus Gy.; Gyulai Zs.; Kajtar-Peredy, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, # 3, p. 221 - 230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  14,15-dihydro-17,18-didehydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 14,15-dihydro-14-(methoxycarbonyl)-14-hydroxyeburnamenin(3α,14β,16α)
  参考文献：
  名称：

  A short stereoselective synthesis of the alkaloid vincamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a007

文献信息

• A Radical Cascade Enabling Collective Syntheses of Natural Products
  作者：Xiaobei Wang、Dongliang Xia、Wenfang Qin、Ruijie Zhou、Xiaohan Zhou、Qilong Zhou、Wentao Liu、Xiang Dai、Huijing Wang、Shuqing Wang、Ling Tan、Dan Zhang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.007

  日期：2017.6

  Natural products have long been important inspirations for the development of chemical methodologies, theories, and technologies, and ultimately, discoveries of new drugs and materials. Chemical syntheses have traditionally yielded individual or small groups of natural products; however, methodology development allowing the synthesis of a large collection of natural products remains scarce. Here, we

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。
• 长春胺手性杂质的制备方法
  申请人：北京康派森医药科技有限公司

  公开号：CN109384781B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及长春胺手性杂质的制备方法。本发明通过定向合成的方法，以及后期的柱层析分离，从而得到了七个手性杂质的高纯品，并将其用于长春胺生产中的杂质定性和定量的分析，实现了长春胺药物中七个手性杂质分离确认，并提高了长春胺的药品质量标准，从而能够获得高纯度的长春胺。与现有的长春胺的制备方法相比，本发明涉及到了七个手性异构体的制备，制备方法更加的全面，且操作简单。
• Danieli, Bruno; Lesma, Giordano; Palmisano, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 7/8, p. 257 - 268
  作者：Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Koblicova, Zdena; Holubek, Jiri; Trojanek, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2722 - 2730
  作者：Koblicova, Zdena、Holubek, Jiri、Trojanek, Jan

  DOI：——

  日期：——
• Czibula, Laszlo; Nemes, Andras; Visky, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 221 - 230
  作者：Czibula, Laszlo、Nemes, Andras、Visky, Gyoergy、Farkas, Maria、Szombathelyi, Zsolt、et al.

  DOI：——

  日期：——