14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester | 89240-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,12bS)-1-ethyl-3,4,6,7,12,12b-hexahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 89240-45-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: NOUSLBAMVQGNLG-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester 在 盐酸 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 长春胺
  参考文献：
  名称：

  An efficient and practical total synthesis of (+)-vincamine from L-aspartic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a023
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-ethyl-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxopiperidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚麻烷生物碱合成的新方法

  摘要：

  醛12这是象牙烷的关键前体生物碱长春胺1已经以两种方式被制备。第一个涉及螺环恶唑烷中间体的光化学重排，第二个基于亚氨基Diels-Alder反应，然后进行立体和区域选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88616-6

文献信息

• A new efficient total synthesis of vindorosine and vindoline
  作者：Ratremaniaina Zo Andriamialisoa、Nicole Langlois、Yves Langlois

  DOI：10.1021/jo00207a011

  日期：1985.4
• A short stereoselective synthesis of the alkaloid vincamine
  作者：Denis Genin、Ratremaniaina Zo Andriamialisoa、Nicole Langlois、Yves Langlois

  DOI：10.1021/jo00379a007

  日期：1987.2
• A new synthesis of (.+-.)-vincamine via Oppolzer's aldehyde
  作者：Mauri Lounasmaa、Arto Tolvanen

  DOI：10.1021/jo00300a019

  日期：1990.6
• LOUNASMAA, MAURI;TOLVANEN, ARTO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4044-4047
  作者：LOUNASMAA, MAURI、TOLVANEN, ARTO

  DOI：——

  日期：——
• An efficient and practical total synthesis of (+)-vincamine from L-aspartic acid
  作者：Peter Gmeiner、Paul L. Feldman、Margaret Y. Chu-Moyer、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00297a023

  日期：1990.5