diethyl E,E-bis-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-succinate | 389569-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl E,E-bis-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-succinate
• 英文别名: diethyl 2,3-bis((E)-3,4-dimethoxybenzylidene)succinate；diethyl (2E,3E)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]butanedioate
• CAS: 389569-72-6
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈
• 分子量: 470.519
• InChiKey: COXDYHJFCRMRNX-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl E,E-bis-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-succinate 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl r-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-t-2,c-3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2，3-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化反应：木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白的合成。

  摘要：

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。

  DOI：

  10.1021/jo0161025
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethene 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1,1’-ferrocenediyl-bis(tert-butyl(pyridin-2-yl)phosphine) 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 diethyl E,E-bis-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-succinate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化1,3-二炔的羰基化立体选择性合成高取代的共轭二烯

  摘要：

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。

  DOI：

  10.1002/anie.201903533

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Conjugated Dienes via Pd‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Diynes
  作者：Jiawang Liu、Ji Yang、Wolfgang Baumann、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903533

  日期：2019.7.29

  stereoselective synthesis of conjugated dienes was realized for the first time via Pd‐catalyzed alkoxycarbonylation of easily available 1,3‐diynes. Key to success is the utilization of the specific ligand 1,1′‐ferrocenediyl‐bis(tert‐butyl(pyridin‐2‐yl)phosphine) (L1), which allows this novel transformation to proceed at room temperature. A range of 1,2,3,4‐tetrasubstituted conjugated dienes are obtained in

  共轭二烯的立体选择性合成是通过Pd催化的容易获得的1,3-二炔的烷氧基羰基化首次实现的。成功的关键是利用特定的配体1,1'-二茂铁基-双（叔丁基（吡啶-2-基）膦）（L1），该新颖的转化反应可在室温下进行。通过这种简单的方法，可以以高收率和选择性获得一系列1,2,3,4-四取代的共轭二烯。该协议的综合用途在构成天然产物rac-Cagayanin，rac-galbulin，rac-agastinol和大麻素G的几种重要中间体的简明合成中得到了展示。
• Acid-Catalyzed Cyclization of 2,3-Dibenzylidenesuccinates:  Synthesis of Lignans (±)-Cagayanin and (±)-Galbulin
  作者：Probal K. Datta、Chi Yau、Timothy S. Hooper、Brigitte L. Yvon、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo0161025

  日期：2001.12.1

  cyclizations of E,E-dibenzylidenesuccinate esters have been developed as an efficient synthetic route to 1-aryl-1,2-dihydronaphthalenes. This reaction has been used in the synthesis of the naturally occurring lignans (+/-)-cagayanin and (+/-)-galbulin.

  E，E-二亚苄基琥珀酸酯的酸催化环化已被开发为合成1-芳基-1，2-二氢萘的有效途径。该反应已用于合成天然木脂素（+/-）-花青素和（+/-）-球蛋白。