14,15-dihydro-17,18-didehydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester | 106268-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 14,15-dihydro-17,18-didehydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester
• CAS: 106268-74-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: BAIIUCAVAJSORI-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,15-dihydro-17,18-didehydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester 在 镍 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到14,15-dihydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short stereoselective synthesis of the alkaloid vincamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a007
• 作为产物：
  描述：

  4,9-二氢-3H-吡啶并(3,4-B)吲哚 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 14,15-dihydro-17,18-didehydro-21-nor-1,14-secoeburnamenin-20-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Genin, Denis; Andriamialisoa, R. Zo; Langlois, Nicole, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 2, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (±) Dehydro-14,15 nor-17 kburnamonine et (±) dihydro-2,7 nor-17 kburnamonine
  作者：R.Z. Andriamialisoa、N. Langlois、Y. Langlois、B. Gillet、J.-C. Beloeil

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90338-2

  日期：1988.1

  3,4-Dihydro-β-carboline afforded after imino Diels-Alder reaction stereoselective alkylation and cyclisation, 14,15-dehydro-17-nor eburnamonine . Catalytic hydrogenation of compound gave rise to a simple product, 2,7-dihydro-17-nor eburnamonine . The configuration of this compound has been secured by a two dimensional NMR study.

  亚氨基Diels-Alder反应立体选择性烷基化和环化后得到的3,4-二氢-β-咔啉，14,15-脱氢-17-去甲烟碱。化合物的催化加氢产生简单的产物2,7-二氢-17-去甲金胺碱。该化合物的构型已通过二维NMR研究确定。