9-(2,5-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine | 13116-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 9-(2,5-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-methyloxolan-3-ol
• CAS: 13116-42-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₂
• 分子量: 235.246
• InChiKey: FFHPXOJTVQDVMO-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',5'-di-O-(p-toluenesulfonyl)adenosine 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到9-(2,5-dideoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物部分甲苯磺酸化的腺嘌呤核苷与三乙基硼氢化锂的反应

  摘要：

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89533-8

文献信息

• Prodrugs Activated by Rna-Dependent Dna-Polymerases
  申请人：Bertini Ivano

  公开号：US20080300215A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Herein described are prodrugs activated by RNA-dependent DNA-polymerases, such as telomerase and retroviral reverse transcriptases, their use for the treatment of haematological tumours and of blood and blood derivatives from patients affected by retroviral infections, and their use for the preparation of pharmaceutical compositions, to be used for the treatment of solid tumours, of precancerous states and of diseases caused by infection with retroviruses.

  本发明描述了由RNA依赖的DNA聚合酶（如端粒酶和逆转录病毒酶）激活的前药，它们用于治疗血液肿瘤以及受逆转录病毒感染的患者的血液和血液衍生物，并用于制备药物组合物，用于治疗实体肿瘤、癌前状态和由逆转录病毒感染引起的疾病。
• HERDEWIJN, PIET, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6563-6580
  作者：HERDEWIJN, PIET

  DOI：——

  日期：——
• US8110676B2
  申请人：——

  公开号：US8110676B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• US8796241B2
  申请人：——

  公开号：US8796241B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• Reaction of adenine nucleosides, tosylated in the carbohydrate moiety, with lithium triethylborohydride
  作者：Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89533-8

  日期：1989.1

  The reaction of lithium triethylborohydride with the 2′,3′-di-O-p-tolyl-sulphonyl derivatives of 9-/bg-D-ribofuranosyladenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-adenine, 9-β-D-xylofuranosyladenine and 9-β-D-lyxofuranosyladenine was studied. The reaction of 2′,3′-di-O-p-tolysulphonyladenosine with LiEt3BH gave 9-(3-deoxy-β-D--pentofuranosyl)adenine. This rearrangement reaction was used for the synthesis of 9-(3

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。