Lesinurad钠盐 | 1151516-14-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: Lesinurad钠盐
• 中文别名: 2-(5-溴-4-（4-环丙基萘-1-基）-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基)乙酸乙酯钠；2-(5-溴-4-(4-环丙基萘-1-基)-4H-1,2,4-三唑-4-基硫基)乙酸钠；雷西纳德钠
• 英文名称: lesinurad
• 英文别名: lesinurad sodium；2-((5-bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid sodium salt；lesinurad sodium salt；sodium;2-[[5-bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 1151516-14-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₃O₂S*Na
• 分子量: 426.269
• InChiKey: FVYMVLTWIBGEMC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  DMSO:55.5(最大浓度 mg/mL);137.97(最大浓度 mM)乙醇:85.0(最大浓度 mg/mL);199.41(最大浓度 mM)水:8.0(最大浓度 mg/mL);18.77(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lesinurad钠盐 在 盐酸 、 (1S,2R)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-((5-bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  药物Lesinurad轴手性对映体的拆分方法

  摘要：

  本发明公开了一种药物lesinurad轴手性对映体的拆分方法，采用光学活性的氨基醇衍生物作为拆分剂在有机溶剂中与lesinurad消旋体反应形成盐，将盐解离，得到光学活性的(R)‑或者(S)‑2‑(5‑溴‑4‑(4‑环丙基萘‑1‑基)‑4H‑1,2,4‑三唑‑3‑基硫基)乙酸。本发明的方法可以得到光学纯度ee达到93％以上的S构型轴手性对映体和R构型轴手性对映体。

  公开号：

  CN107098866B
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Cyclopropylnaphthalen-1-yl)-3-(diaminomethylideneamino)thiourea;hydrochloride 在 potassium nitrite 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Lesinurad钠盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANUFACTURE OF 2- (5- BROMO-4-(4-CYCLOPROPYLNAPHTHALEN-1-YL) -4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YLTHIO) ACETIC ACID
  [FR] FABRICATION DE L'ACIDE 2-(5-BROMO-4-(4-CYCLOPROPYLNAPHTALÉN-1-YL)-4H-1,2,4-TRIAZOL-3-YLTHIO)ACÉTIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2014008295A8

文献信息

• 一种来司诺雷中间体的制备方法
  申请人：成都百裕制药股份有限公司

  公开号：CN105906576B

  公开（公告）日：2018-04-17

  本发明公开了一种式(I)所示来司诺雷中间体的制备方法。采用该方法可直接引入三氮唑官能团，反应收率高达96.30％，且避免了硫代光气等毒性试剂的使用。另外，本发明合成路线不需关环反应步骤，总共经过六步反应即可得到终产物，制备简便，成本较低，适于工业化生产。
• RESOLUTION METHOD FOR AXIS CHIRAL ENANTIOMERS OF LESINURAD
  申请人：CHINA RESOURES SAIKE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210053928A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  A resolution method of axial chiral enantiomers of lesinurad (2-(5-bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetic acid) adopts inexpensive and readily available quinoline natural products and derivatives thereof, such as quinine, cinchonine, quinidine or cinconidine as resolving agents to react with lesinurad racemate in an organic solvent to form a salt, and the salt is dissociated by acidification so as to obtain optically pure (R)- or (S)-2-(5-bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetic acid. The method can give axial chiral enantiomer of lesinurad in R configuration with a chiral purity ee of up to 100% and a total yield of 90% or more. The obtained axial chiral enantiomer of lesinurad in S configuration can reach a chiral purity ee of up to 99.9% and a total yield of 80% or more.

  利用廉价且易得的喹啉天然产物及其衍生物（如奎宁、金奎宁、奎宁啶或金奎宁啶）作为拆分剂，与来曲尼酸的外消旋体在有机溶剂中反应形成盐，然后通过酸化使盐解离，从而获得光学纯的(R)-或(S)-2-(5-溴-4-(4-环丙基萘基)-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基)乙酸。该方法可使来曲尼酸的轴手性对映体以R构型获得高达100%的对映纯度和90%或更高的总产率。获得的来曲尼酸的S构型的轴手性对映体可达到高达99.9%的对映纯度和80%或更高的总产率。
• 药物Lesinurad轴手性对映体
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN105399694B

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了药物LesinuRAd的R构型轴手性对映体和S构型轴手性，R构型轴手性对映体表现出优秀的URAT1抑制效果，解决了lesinuRAd消旋体的高剂量导致肾毒性、低剂量又无法产生附加药效的矛盾，可用于治疗或者预防组织尿酸水平异常的病状。
• 一种尿酸调节剂的制备方法及其中间体
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104447589B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明涉及一种式(I)化合物的纯化方法，其包括：步骤1)低纯度的式(I)化合物与式(III)所示化合物的有机胺反应形成式(II)所示化合物：步骤2)式(II)所示化合物在一定条件下游离出式(III)所示化合物的有机胺制得高纯度的式(I)所示化合物；其中，R1和R2各自独立地为烷基、环烷基或芳基。本发明所述的纯化方法操作简单，反应条件温和，所使用的试剂廉价易得；低纯度的式(I)所示化合物2‑(5‑溴‑4‑(4‑环丙基萘‑1‑基)‑4H‑l,2,4‑三唑‑3‑基硫基)乙酸经本发明的纯化方法纯化之后的HPLC纯度高于99％。
• [EN] A LESINURAD, FREE FORM / LESINURAD ETHYL ESTER CO-CRYSTAL<br/>[FR] CO-CRISTAL DE LÉSINURAD, FORME LIBRE/ESTER ÉTHYLIQUE DE LÉSINURAD
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2017036884A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present disclosure relates to a co-crystal comprising 2-[5-bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl]acetic acid (lesinurad, free form) and ethyl-2-[5-bromo-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl]acetate (lesinurad ethyl ester). The present disclosure also generally relates to the use of a lesinurad, free form / lesinurad ethyl ester co-crystal for the preparation of amorphous lesinurad.

  本公开涉及一种共晶体，包括2-[5-溴-4-(4-环丙基萘基)-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基]乙酸（利西努拉德，游离形式）和乙酸-2-[5-溴-4-(4-环丙基萘基)-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基]酯（利西努拉德乙酯）。本公开还一般涉及利西努拉德，游离形式/利西努拉德乙酯共晶体的使用，用于制备非晶态利西努拉德。