3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-benzyloxyethyl)-N2-isobutyrylguanosine | 853748-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-benzyloxyethyl)-N2-isobutyrylguanosine
• 英文别名: 3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-benzyloxyethyl)-N²-isobutyrylguanosine
• CAS: 853748-74-0
• 化学式: C₃₅H₅₇N₅O₇Si₂
• 分子量: 716.038
• InChiKey: BUBGKPIDMIIUKV-CRDHKZEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  138.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-benzyloxyethyl)-N2-isobutyrylguanosine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-(triphenylmethylthio)ethyl)-N²-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  胺和硫醇修饰的核苷亚磷酰胺的合成，用于将生物物理探针特异性引入RNA

  摘要：

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。

  DOI：

  10.1021/jo050061l
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-溴乙基醚 在 吡啶 、 咪唑 、 adenosine deaminase type II 、 sodium hydride 、 sodium phosphate 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 3',5'-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2'-O-(2-benzyloxyethyl)-N2-isobutyrylguanosine
  参考文献：
  名称：

  胺和硫醇修饰的核苷亚磷酰胺的合成，用于将生物物理探针特异性引入RNA

  摘要：

  为了研究RNA结构，折叠和催化作用，通常使用核苷亚磷酰胺通过固相合成RNA寡核苷酸来引入位点特异性修饰。在这里，我们报告了两个完整系列的RNA核苷亚磷酰胺的制备；每个具有适当保护的胺或硫醇官能团。第一个系列包括四个常见的RNA核苷酸U，C，A和G，每个核苷酸均带有2'-（2-氨基乙氧基）-2'-脱氧取代基（即与2'-氧通过二碳连接基）。第二个系列包含四个常见的RNA核苷酸，每个核苷酸均具有类似的2'-（2-巯基乙氧基）-2'-脱氧取代（即系链的2'-硫醇）。胺可用于酰化和还原胺化反应，除其他可能的应用外，硫醇还参与置换和氧化交联反应。新的亚磷酰胺对于实现将生物物理探针的特定位点引入和限制进入RNA方面将特别有价值。

  DOI：

  10.1021/jo050061l

文献信息

• Synthesis of guanosine analogs bearing pendant alkylthiol tethers
  作者：C.William Gundlach、Todd R. Ryder、Gary D. Glick

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00868-x

  日期：1997.6

  Synthesis of three guanosine monomers substituted with alkylthiol chains at either carbon-8 or the 2'-hydroxyI is described. The ready accessibility of these monomers will facilitate the use of disulfide cross-links to study the Folding and dynamics of RNA and will also provide loci for conjugation of reporter groups. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.