2-氨基-3'-溴联苯 | 116529-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3'-溴联苯
• 英文名称: 2-amino-3'-bromobiphenyl
• 英文别名: 3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-2-amine；3'-bromo-biphenyl-2-ylamine；3'-Brom-biphenyl-2-ylamin；3'-Brom-2-amino-biphenyl；2-(3-Bromophenyl)aniline
• CAS: 116529-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrN
• 分子量: 248.122
• InChiKey: OCFJLZKDUKDPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3'-溴联苯 在 乙醇 、 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-二溴-5-(3-溴苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of Certain Heteronuclear-Substituted Polybromodiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01267a077
• 作为产物：
  描述：

  3'-bromo-2-nitro-1,1'-biphenyl 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到2-氨基-3'-溴联苯
  参考文献：
  名称：

  通过伪Catellani中间体的合成，分离和表征单降冰片烯和双降冰片烯环抱的联芳胺

  摘要：

  通过多个CH键活化，开发了钯催化的N-酰基2-氨基联芳与双环[2.2.1]庚-2-烯（降冰片烯）外环的CH功能化。这项研究是第一个关于由多个C–H键官能化形成双降冰片烯环化的联芳基胺异构体（syn - 3a' / anti - 3a' = 36:64）的报道。此外，在C-4'位置用烯烃进行的无方向C–H键官能化可完全形成五个C–H键的C–H功能化，从而形成一个稳定的六取代苯环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00119

文献信息

• Electrochemical <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Intramolecular C—H Amination of <scp>2‐Amidobiaryls</scp> for Synthesis of Carbazoles
  作者：Qingqing Wang、Xiaojing Zhang、Pan Wang、Xinlong Gao、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/cjoc.202000407

  日期：2021.1

  The synthesis of carbazoles based on the electrochemical Pd‐catalyzed intramolecular C—H amination of 2‐amidobiaryls through oxidative cross coupling has been achieved under mild reaction conditions. The reaction can be carried out in undivided cell without the addition of external chemical oxidant. Besides good functional group compatibility, the desired carbazoles can be scaled up and modified easily

  在温和的反应条件下，通过氧化交联的2-位氨基联芳基的电化学Pd催化分子内CH氨基化合成咔唑。该反应可以在不分开的池中进行，而无需添加外部化学氧化剂。除了良好的官能团相容性外，所需的咔唑还可以按比例放大和改性。与以前的方法相比，该协议为咔唑的构建提供了一个简单而可持续的途径。
• Intramolecular addition of aryl radicals to carbon-nitrogen double bonds
  作者：Milena Gioanola、Rino Leardini、Daniele Nanni、Patrizia Pareschi、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01068-b

  日期：1995.2

  5-exo cyclisation regiospecifically. A competitive 1,5-hydrogen shift leading to imidoyl radicals was noticed. An analogous behaviour is also exhibited by vinyl radicals when allowed to add to carbon-nitrogen double bonds.

  自由基6a，b的环化对5-exo过程具有高度区域选择性；6-内环闭环是次要路线，它们的比例取决于取代基。没有观察到五元自由基中间体7a，b的环膨胀。自由基27a，27b特异性地引起5-exo环化。注意到竞争性的1，5-氢转移导致亚氨基自由基。当被允许加成碳氮双键时，乙烯基基团也表现出类似的行为。
• Metal-free tandem carbene N–H insertions and C–C bond cleavages
  作者：Pu Chen、Jiang Nan、Yan Hu、Yifan Kang、Bo Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d0sc05763k

  日期：——

  with diazo compounds has been achieved, giving rise to two types of prevalent phenanthridines via highly selective C–C cleavage. Compared to the simple N–H insertion manipulation of diazo, this method elegantly accomplishes a tandem N–H insertion/SEAr/C–C cleavage/aromatization reaction, and the synthetic utility of this new transformation is exemplified by the succinct syntheses of trisphaeridine and

  已经实现了 2-芳基苯胺与重氮化合物的无金属 C-H [5 + 1] 环化反应，通过高度选择性的 C-C 裂解产生两种普遍的菲啶。与重氮的简单 N-H 插入操作相比，该方法优雅地完成了串联 N-H 插入/S E Ar/C-C 裂解/芳构化反应，这种新转化的合成效用通过简洁的合成trisphaeridine 和 bicolorine 生物碱。
• Method for Producing Substituted Biphenyls
  申请人：Engel Stefan

  公开号：US20080183021A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  A process for preparing substituted biphenyls in which R 1 =nitro, amino or NHR 3 , R 2 =CN, NO 2 , halogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or phenyl, R 3 =C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl or C 2 -C 4 -alkynyl, m=1 or 2; n=0 to 3, which comprises reacting a compound II in the presence of a base and of a palladium catalyst selected from the group of: a) palladium-triarylphosphine or -trialkylphosphine complex with palladium in the zero oxidation state, b) salt of palladium in the presence of triarylphospine or trialkylphosphine as a complex ligand or c) metallic palladium applied to support if appropriate, in the presence of triarylphosphine or trialkylphosphine, in a solvent, with a diphenylborinic acid (III)

  制备取代联苯的方法，其中R1 = 硝基，氨基或NHR3，R2 = CN，NO2，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷基羰基或苯基，R3 = C1-C4烷基，C2-C4烯基或C2-C4炔基，m = 1或2; n = 0到3。该方法包括在碱和钯催化剂的存在下，通过在溶剂中与二苯基硼酸（III）反应，使用以下钯催化剂之一：a）钯-三芳基膦或三烷基膦配合物，其中钯处于零氧化态，b）在三芳基膦或三烷基膦存在下，以配合物配体的形式存在的钯盐或c）适当的载体上的金属钯，在三芳基膦或三烷基膦的存在下。
• Photoredox-catalyzed addition of isocyanides with boracene-based alkylborate: Construction of 6-alkylphenanthridine
  作者：Li Liu、Xingkang Yu、Wenyan Zhao、Shuo Yuan、Qian Liu、Yage Zhang、Chunping Dong、Jian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154881

  日期：2024.1

  An efficient synthesis of a variety of 6-alkylated phenanthridine via a cyclization reaction by photoredox catalysis between 2 and isocyanobiaryls and alkylborates is reported. A range of 2-isocyanobiaryls was tolerated well. This cyclization reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, allowing access to desired products in good to excellent yields.

  据报道，通过2 异氰基联芳基化合物和烷基硼酸盐之间的光氧化还原催化环化反应，有效合成了多种 6-烷基化菲啶。一系列 2-异氰基联芳基化合物具有良好的耐受性。该环化反应表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，从而能够以良好至优异的产率获得所需的产物。