(Z)-3,5,6,7,8-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-lyxo-oct-5-enofuranose | 98049-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3,5,6,7,8-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-lyxo-oct-5-enofuranose
• CAS: 98049-26-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: LBDHUZWPAYAPSE-JBYAERNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3,5,6,7,8-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-lyxo-oct-5-enofuranose 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-1-hydroxy-3,4-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylheptane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a segment having six consecutive chiral centers for the synthesis of erythromycin a from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88188-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 molecular sieve 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-3,5,6,7,8-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-3,5-di-C-methyl-β-L-lyxo-oct-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of a segment having six consecutive chiral centers for the synthesis of erythromycin a from D-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88188-5

文献信息

• Oikawa, Yuji; Nishi, Takao; Yonemitsu, Osamu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 7 - 18
  作者：Oikawa, Yuji、Nishi, Takao、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of a segment having six consecutive chiral centers for the synthesis of erythromycin a from D-glucose
  作者：Yuji Oikawa、Takao Nishi、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88188-5

  日期：1983.1