(R)-(+)-pulegone semicarbazone | 23733-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(+)-pulegone semicarbazone
• 英文别名: (R)-p-menthen-4(8)-one-3-semicarbazone；(R)-p-Menthen-4(8)-on-3-semicarbazon；p-Menth-4(8)-en-3-on-semicarbazon；Semicarbazon des D-(+)-Pulegons
• CAS: 23733-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O
• 分子量: 209.291
• InChiKey: NCGSIQUNMGXNAI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-pulegone semicarbazone 在 [RuH2(PPh3)4] 盐酸 、 水 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (5R)-5-Methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈水合反应和δ-酮腈向烯内酰胺的转化：（-）-pumiliotoxin C的全合成

  摘要：

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81902-5
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 生成 (R)-(+)-pulegone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  278.关于薄荷酮系列的研究。第十六部分。（Ð -新） -异Pulegol

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001306

文献信息

• Borsche; Merkwitz, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3182
  作者：Borsche、Merkwitz

  DOI：——

  日期：——
• Doeuvre; Perret, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5> 2, p. 298,299, 304
  作者：Doeuvre、Perret

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of δ-ketonitriles to ene-lactams: total synthesis of (−)-pumiliotoxin C
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81902-5

  日期：1993.1

  1–2 equivalents of water can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst to give the corresponding amides. Under the similar reaction conditions, δ-ketonitriles can be converted into the corresponding ene-lactams, which are versatile synthetic intermediates. The efficiency of the reaction is demonstrated by the short-step synthesis of (−)-pumiliotoxin C.

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。
• 278. Researches in the menthone series. Part XVI. (d-neo)-isoPulegol
  作者：Andrew G. Short、J. Hinton Read

  DOI：10.1039/jr9390001306

  日期：——