(6S,8R,9S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-8-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol | 116511-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (6S,8R,9S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-8-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol
• CAS: 116511-46-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: MLHAZJMBXWPFSM-PMWMKWCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,8R,9S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-8-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (-)-(2S,4S,5S)-2-<(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl>-5-hydroxy-4-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素的单环非芳香族C-1至C-10片段的合成。

  摘要：

  有效合成了米尔倍霉素和阿维菌素的C-1至C-10单环非芳香族片段，其中关键步骤涉及将立体异构地将2-lithio-4-phenylthiobut-1-ene加成至3-hydroxycyclohexanone衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96833-3
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-4-methoxy-1-methyl-1,3-cyclohexadiene 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (6S,8R,9S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-9-methoxy-8-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和阿维菌素的单环非芳香族C-1至C-10片段的合成。

  摘要：

  有效合成了米尔倍霉素和阿维菌素的C-1至C-10单环非芳香族片段，其中关键步骤涉及将立体异构地将2-lithio-4-phenylthiobut-1-ene加成至3-hydroxycyclohexanone衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96833-3