guanosine | 89618-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: guanosine
• 英文别名: 2-Amino-9-((2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,9-dihydro-6H-purin-6-one；2-amino-9-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 89618-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: NYHBQMYGNKIUIF-GFRUICAKSA-N

物化性质

• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanosine 在 tris(2,2'-bipyridine)ruthenium(III) trichloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 guanosine radical
  参考文献：
  名称：

  鸟苷和鸟嘌呤的单电子氧化还原电位差异的起源：电化学和量子化学研究

  摘要：

  循环伏安法用于测量鸟嘌呤 (G)、鸟苷 (Gs)、2'-脱氧鸟苷 (dG) 和 2'-脱氧鸟苷 5'-一磷酸 (dGMP) 的化学氧化速率，通过电化学生成 tris(2, 2'-联吡啶基）钌（III）。伏安图与 ECCCE 类型机制的数值拟合提供了鸟嘌呤物质的两步化学氧化的平衡和速率常数。从第一个电子吸收的平衡常数评估的单电子氧化还原电位遵循序列 G < Gs ≈ dG ≈ dGMP，表明鸟嘌呤最容易被氧化。该序列以速率常数表示，显然遵循预期的驱动力依赖性。使用具有 6-31G** 和 6-31++G** 基组的 DFT/B3LYP 方法进行从头算分子轨道计算，以及具有cc-pVDZ基组的RI-MP2方法，以阐明影响氧化还原电位的各种因素的作用。理论结果表明，差异...

  DOI：

  10.1021/jp0481207
• 作为产物：
  描述：

  Di-O-benzoyl-3,5 di-O-acetyl-1,2 α-D-xylofurannose 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 牛血清白蛋白 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 guanosine
  参考文献：
  名称：

  五个天然存在的核酸碱基的α-和β-D-呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-呋喃呋喃糖基类似物已经合成，并检查了它们的抗病毒特性。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与四-O-乙酰基-α-D-lyxofurananose糖基化，然后除去保护基团来制备α端基异构体。通过依次氧化和还原3'，5'-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-Dx呋喃呋喃糖基核苷来获得β端基异构体。测试了呋喃呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长的抑制作用。一种化合物9-α-D-lyxofuranosyladenine在体外和体内均显示出对1型和2型单纯疱疹病毒的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00389a005

文献信息

• IN VIVO PRODUCTION OF PROTEINS
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3520820A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  The invention relates to compositions and methods for the preparation, manufacture and therapeutic use of polynucleotides, primary transcripts and mmRNA molecules.

  本发明涉及制备、生产和治疗使用多核苷酸、初级转录本和 mmRNA 分子的组合物和方法。
• Modified polynucleotides for the production of secreted proteins
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US10385106B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present disclosure describes compositions including polynucleotides encoding polypeptides which have been chemically modified by replacing the uridines with 5-methoxy-uridines to improve the compositions, engagement with translational machinery, mRNA half-life, translation efficiency, immune evasion, protein production capacity, secretion efficiency, accessibility to circulation, protein half-life and/or modulation of a cell's status, protein half-life and/or modulation of a cell's status function, and/or activity.

  本公开内容描述了包括编码多肽的多核苷酸的组合物，这些多核苷酸通过用 5-甲氧基尿苷取代尿苷进行化学修饰，以改善组合物、与翻译机制的啮合、mRNA 半衰期、翻译效率、免疫逃避、蛋白质生产能力、分泌效率、进入循环的可及性、蛋白质半衰期和/或对细胞状态的调节、蛋白质半衰期和/或对细胞状态的调节功能和/或活性。
• Modified polynucleotides
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US10501512B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  The invention relates to compositions and methods for the preparation, manufacture and therapeutic use of polynucleotides, primary transcripts and mmRNA molecules.

  本发明涉及制备、生产和治疗使用多核苷酸、初级转录本和 mmRNA 分子的组合物和方法。
• Methods for treatment using small molecule potassium-sparing diuretics and natriuretics
  申请人：University of Pittsburgh-Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US10729711B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Herein, 8-substituted guanine and/or 8-substituted guanosine compounds are used in methods to treat hypertension (such as systemic or pulmonary hypertension), stroke, diabetes, and/or patients in need of a diuretic. In addition, 8-substituted guanine and/or 8-substituted guanosine compounds are included in a beverage composition, which can be a fermented beverage, such as wine. Further, purine nucleoside phosphorylase (PNPase) inhibitors (such as 8-substituted guanine and/or 8-substituted guanosine) and/or PNPase purine nucleoside substrates (such as guanosine and/or inosine) can be used in methods of treating or reducing the risk of pulmonary hypertension (PH), such as PH associated with HIV or sickle cell disease (SCD). PNPase inhibitors (such as 8-substituted guanine and/or 8-substituted guanosine) and/or PNPase purine nucleoside substrates (such as guanosine and/or inosine) can also be used in methods of treating SCD or reducing sickling of red blood cells (RBCs).

  在此，8-取代鸟嘌呤和/或 8-取代鸟苷化合物可用于治疗高血压（如全身性或肺性高血压）、中风、糖尿病和/或需要利尿剂的患者。此外，8-取代鸟嘌呤和/或 8-取代鸟苷化合物还包含在饮料组合物中，饮料组合物可以是发酵饮料，如葡萄酒。此外，嘌呤核苷磷酸化酶（PNPase）抑制剂（如 8-取代鸟嘌呤和/或 8-取代鸟苷）和/或 PNPase 嘌呤核苷底物（如鸟苷和/或肌苷）可用于治疗或降低肺动脉高压（PH）风险的方法中，如与 HIV 或镰状细胞病（SCD）相关的 PH。PNP酶抑制剂（如8-取代鸟嘌呤和/或8-取代鸟苷）和/或PNP酶嘌呤核苷底物（如鸟苷和/或肌苷）也可用于治疗SCD或减少红细胞（RBC）镰状细胞病的方法中。
• Profiling chemically modified DNA/RNA units for disease and cancer diagnosis
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US11339441B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention relates to high-throughput methods comprising direct infusion electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), multistep tandem mass spectrometry (MSn), consecutive reaction monitoring (CRM), ion mobility spectrometry mass spectrometry (IMS-MS), high-resolution MS, and IMS-MS, for genome-wide (whole cell or tissue) profiling of DNA and RNA nucleotides/nucleosides having a wide variety of variant structural modifications. In particular, these methods are contemplated for providing a specific profile of variant DNA and/or RNA chemically modified nucleic acids (i.e. structures) associated with specific medical conditions. Medical conditions may include, but are not limited to: cancer; including prostate, lung, uterus, larynx, ovary, breast, kidney, and many other types of cancers; specific stages of cancer; bacterial infections; viral infections; genetic and metabolic disorders; and any condition involving changes in DNA and/or RNA structural modifications.

  本发明涉及高通量方法，包括直接注入电喷雾离子化质谱（ESI-MS）、多步串联质谱（MSn）、连续反应监测（CRM）、离子迁移谱质谱（IMS-MS）、高分辨率 MS 和 IMS-MS，用于对具有多种变异结构修饰的 DNA 和 RNA 核苷酸/核苷进行全基因组（全细胞或组织）分析。特别是，这些方法可用于提供与特定病症相关的变异 DNA 和/或 RNA 化学修饰核酸（即结构）的特定概况。病症可包括但不限于：癌症；包括前列腺癌、肺癌、子宫癌、喉癌、卵巢癌、乳腺癌、肾癌和许多其他类型的癌症；癌症的特定阶段；细菌感染；病毒感染；遗传和代谢紊乱；以及任何涉及 DNA 和/或 RNA 结构修饰变化的病症。