(1S,2S,4aS,7S,8aS)-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-2-ol | 105087-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4aS,7S,8aS)-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,4aS,7S,8aS)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 105087-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: XEUOFHGEEFUFIJ-YTFOTSKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aS,7S,8aS)-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-2-ol 在 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 ammonium chloride 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 原乙酸三乙酯 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.59h， 生成 (4'R,4'aS,7'S,8'S,8'aS)-7'-Methoxymethoxy-4'a,8'-dimethyl-octahydro-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-naphthalene]-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Practical routes to two functionalized decalones for the synthesis of quassinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a016
• 作为产物：
  描述：

  4βH,7βH-eudesm-11-en-3-one 在 lithium-bronze 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,2S,4aS,7S,8aS)-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)decahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical routes to two functionalized decalones for the synthesis of quassinoids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a016

文献信息

• Anionic Polycyclization Entry to Tricycles Related to Quassinoids and Terpenoids: A Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Cassaine
  作者：Kontham Ravindar、Pierre-Yves Caron、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo501122k

  日期：2014.9.5

  A full account of our anionic polycyclization approach to access highly functionalized tricycles related to quassinoids and terpenoids from several optically active bicyclic enone systems and Nazarov reagents is presented. (+)-Carvone is the only chiral source used to fix the entire stereochemistry of all of the tricycles, and the stereochemical outcome of this process was unambiguously determined

  完整介绍了我们的阴离子多环化方法，可从多个旋光性双环烯酮系统和Nazarov试剂中获得与类quassinoids和萜类化合物有关的高度官能化的三环化合物。（+）-香芹酮是用于固定所有三轮车的整个立体化学的唯一手性来源，该过程的立体化学结果通过X射线晶体学分析明确确定。该策略的效用通过与高度有效的抗癌天然产物Bruceantin（类quassinoid家族的成员）有关的高级三轮车的立体控制结构，以及心钠素（+）-胱氨酸（Na +的非甾体抑制剂）的总合成得到了证明。-K + -ATPase。
• Enantioselective Total Syntheses of (−)-7β<i>H</i>-Eudesmane-4α,11-diol and (+)-<i>ent</i>-7β<i>H</i>-Eudesmane-4α,11-diol
  作者：Fumito Shimoma、Hisao Kondo、Saori Yuuya、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/np9702906

  日期：1998.1.1

  The syntheses of (-)-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (2) and (+)-ent-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (ent-2) were carried out starting from (-)- and (+)-dihydrocarvones. As a result, the structure, including absolute configuration, of the naturally occurring eudesmane-4,11-diol isolated from Pluchea arguta was determined to be (+)-ent-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (ent-2).