2-amino-6-(4-chlorophenylthio)-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)purine | 158665-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-(4-chlorophenylthio)-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)purine
• CAS: 158665-18-0
• 化学式: C₁₉H₂₀ClN₅O₄S
• 分子量: 449.918
• InChiKey: HNCFVMOSQHSKGL-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  117.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-chlorophenylthio)-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)purine 在 一水合肼 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  鸟苷转化为阿昔洛韦及其6-脱氧衍生物

  摘要：

  2-氨基-6-（4-氯苯硫基）-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤11，可以通过允许相应的6-氯化合物10容易地制备在室温下与4-氯（硫酚）和三乙胺在甲醇溶液中反应，与三氟化硼二乙醚在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，得到2-氨基-6-（4-氯苯基-硫代）-9 H-嘌呤12。高分离产率。9 - [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -2-氨基-6-（4-氯苯硫基）-9 ħ嘌呤13，从后者苷元制备12以良好的收率，通过四个步骤转化成阿昔洛韦1然后分两步合成6-脱氧阿昔洛韦2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85386-2
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 ammonium hydroxide 、 四乙基氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 2-amino-6-(4-chlorophenylthio)-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  鸟苷转化为阿昔洛韦及其6-脱氧衍生物

  摘要：

  2-氨基-6-（4-氯苯硫基）-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤11，可以通过允许相应的6-氯化合物10容易地制备在室温下与4-氯（硫酚）和三乙胺在甲醇溶液中反应，与三氟化硼二乙醚在沸腾的二氯甲烷溶液中反应，得到2-氨基-6-（4-氯苯基-硫代）-9 H-嘌呤12。高分离产率。9 - [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -2-氨基-6-（4-氯苯硫基）-9 ħ嘌呤13，从后者苷元制备12以良好的收率，通过四个步骤转化成阿昔洛韦1然后分两步合成6-脱氧阿昔洛韦2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85386-2