[(R)-4-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene]-((R)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine | 554416-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-4-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene]-((R)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
• 英文别名: (E,4R)-4-[(E)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enyl]-N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-imine
• CAS: 554416-30-7
• 化学式: C₄₁H₆₆N₂O₅Si₂
• 分子量: 723.156
• InChiKey: KFNPSYBLERQTRZ-RCEZGYAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-4-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene]-((R)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine 在 chromium dichloride 、 氰基磷酸二乙酯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 草酸 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (E)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-[(4R,5R)-5-((E)-2-iodo-vinyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3-methyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methoxy-benzyloxy)-pent-2-ynoic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -100.0~70.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 89.58h， 生成 [(R)-4-[(E)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene]-((R)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7

文献信息

• New approach toward the total synthesis of (+)-aphidicolin by tandem transannular Diels–Alder/aldol strategy
  作者：François Bilodeau、Laurence Dubé、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00372-7

  日期：2003.4

  The synthesis of a 15-membered macrocyclic triene containing all the required substituents of ring A of (+)-aphidicolin (1) is reported. This compound underwent a thermal transannular cycloaddition followed by an intramolecular aldol reaction to yield tetracycle 32 containing 8 chiral centers which is considered a key intermediate for the synthesis of (+)-aphidicolin and related analogs.

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。