(Z)-2-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-en-1-ol | 857285-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-(oxan-2-yloxy)but-2-en-1-ol
• CAS: 857285-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: CBOJQFYKTINTAY-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 铬酸 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (Z,2S)-2-[(3S)-3-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl]-11-oxooctadec-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of viridiofungin A trimethyl ester and determination of the absolute structure of viridiofungin A

  摘要：

  Four diastereoisomeric trimethyl esters of viridiofungin A, a member of novel family of aminoacyl alkyl citrate compounds, were synthesized in a highly stereoselective manner and the absolute configuration of natural viridiofungin A was determined to be 3S,4S,2'S. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10754-7
• 作为产物：
  描述：

  1-but-3-ynyloxymethyl-4-methoxy-benzene 在 正丁基锂 、 碘 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-2-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of viridiofungin A trimethyl ester and determination of the absolute structure of viridiofungin A

  摘要：

  Four diastereoisomeric trimethyl esters of viridiofungin A, a member of novel family of aminoacyl alkyl citrate compounds, were synthesized in a highly stereoselective manner and the absolute configuration of natural viridiofungin A was determined to be 3S,4S,2'S. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10754-7

文献信息

• Total synthesis of viridiofungin A
  作者：Kenji Morokuma、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1039/b500660k

  日期：——

  Viridiofungin A, a member of amino alkyl citrate antibiotics from Trichoderma viride, was enantioselectively synthesized in naturally occurring form for the first time, employing regio- and stereoselective opening of the chiral glycidate with vinylmagnesium bromide and alkene cross metathesis of the citric acid core and hexadec-15-en-8-one as key steps.

  Viridiofungin A，来自绿霉 Trichoderma viride 的一种氨基烷基柠檬酸抗生素，首次以天然存在的形式进行对映体选择性合成，关键步骤是采用手性环氧化物与溴化乙烯镁的区域和立体选择性开环，以及柠檬酸核心与十六烯-15-烯-8-酮的烯烃交叉复分解反应。
• Asymmetric synthesis of (+)-trachyspic acid
  作者：Kenji Morokuma、Yuko Taira、Yumiko Uehara、Setsuya Shibahara、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.004

  日期：2008.10

  Aldol reaction of di-tert-butyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-oxobutanoate with pent-4-enal using (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)thiourea hydrochloride as a catalyst, followed by Pinnick oxidation and tert-butyl esterification, gave (2S,3S)-di-tert-butyl 2-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-3-allyl-2-hydroxysuccinate in high optical purity (85% ee), from which the total synthesis of (+)-trachyspic acid, a tumor cell heparanase inhibitor, was accomplished. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.