[(2E,6R,8S,10R,12E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,12-dimethyl-1-phenyl-6-propanoyloxyhexadeca-2,12,15-trien-8-yl] (2E)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]hexa-2,5-dienoate | 1375412-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2E,6R,8S,10R,12E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,12-dimethyl-1-phenyl-6-propanoyloxyhexadeca-2,12,15-trien-8-yl] (2E)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]hexa-2,5-dienoate
• CAS: 1375412-36-4
• 化学式: C₄₇H₇₈O₆Si₂
• 分子量: 795.304
• InChiKey: GBHHWEHYMJSYRH-BUVSNFIHSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.19
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2E,6R,8S,10R,12E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,12-dimethyl-1-phenyl-6-propanoyloxyhexadeca-2,12,15-trien-8-yl] (2E)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]hexa-2,5-dienoate 在 吡啶 、 Jones reagent 、 四氟对苯醌 、 Grela's catalyst 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((3E,6E,9E,12R,14R)-12-hydroxy-10-methyl-14-((R,E)-5-methyl-7-phenyl-2-(propionyloxy)hept-5-en-1-yl)-2-oxooxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位获得跳过的多烯大环内酯类：RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108692
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-phenylhex-4-enal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 三苯胂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 dihydropyrimidinone 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.16h， 生成 [(2E,6R,8S,10R,12E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,12-dimethyl-1-phenyl-6-propanoyloxyhexadeca-2,12,15-trien-8-yl] (2E)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]hexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位获得跳过的多烯大环内酯类：RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108692

文献信息

• Access to Skipped Polyene Macrolides through Ring-Closing Metathesis: Total Synthesis of the RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B
  作者：Philipp Winter、Wolf Hiller、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201108692

  日期：2012.4.2

  Rip‐Roaring! A convergent total synthesis of antibiotic ripostatin B was developed. A key step in the synthesis is a metathesis reaction allowing for a ring closure to the labile doubly skipped triene macrolide.

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。