(E,2R)-1-[2-[(2R,4E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylocta-4,7-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-methyl-7-phenylhept-5-en-2-ol | 1375412-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (E,2R)-1-[2-[(2R,4E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylocta-4,7-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-methyl-7-phenylhept-5-en-2-ol
• CAS: 1375412-52-4
• 化学式: C₃₃H₅₄O₂S₂Si
• 分子量: 575.008
• InChiKey: VMMNCNWPAVKVNX-COPKWONSSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2R)-1-[2-[(2R,4E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylocta-4,7-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-methyl-7-phenylhept-5-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 samarium diiodide 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 tert-butyl(((R,E)-1-((4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylocta-4,7-dien-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位获得跳过的多烯大环内酯类：RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108692
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-phenylhex-4-enal 在 (1R,2R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicydene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 (E,2R)-1-[2-[(2R,4E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylocta-4,7-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]-5-methyl-7-phenylhept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位获得跳过的多烯大环内酯类：RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108692

文献信息

• Access to Skipped Polyene Macrolides through Ring-Closing Metathesis: Total Synthesis of the RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B
  作者：Philipp Winter、Wolf Hiller、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201108692

  日期：2012.4.2

  Rip‐Roaring! A convergent total synthesis of antibiotic ripostatin B was developed. A key step in the synthesis is a metathesis reaction allowing for a ring closure to the labile doubly skipped triene macrolide.

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。