2-((3E,6E,9E,12R,14R)-12-hydroxy-10-methyl-14-((R,E)-5-methyl-7-phenyl-2-(propionyloxy)hept-5-en-1-yl)-2-oxooxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl)acetic acid | 1375412-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 2-((3E,6E,9E,12R,14R)-12-hydroxy-10-methyl-14-((R,E)-5-methyl-7-phenyl-2-(propionyloxy)hept-5-en-1-yl)-2-oxooxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl)acetic acid
• CAS: 1375412-61-5
• 化学式: C₃₃H₄₄O₇
• 分子量: 552.708
• InChiKey: WTAIXONCTNVCJI-PGRHXPSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3E,6E,9E,12R,14R)-12-hydroxy-10-methyl-14-((R,E)-5-methyl-7-phenyl-2-(propionyloxy)hept-5-en-1-yl)-2-oxooxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl)acetic acid 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以43%的产率得到2-((3E,6E,9E,12R,14S)-12-hydroxy-14-((R,E)-2-hydroxy-5-methyl-7-phenylhept-5-en-1-yl)-10-methyl-2-oxooxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位获得跳过的多烯大环内酯类：RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108692
• 作为产物：
  描述：

  [(2E,6R,8S,10R,12E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-3,12-dimethyl-1-phenylhexadeca-2,12,15-trien-6-yl] propanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 Jones reagent 、 三苯胂 、 四氟对苯醌 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 Grela's catalyst 、 氢氟酸 、 dihydropyrimidinone 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-((3E,6E,9E,12R,14R)-12-hydroxy-10-methyl-14-((R,E)-5-methyl-7-phenyl-2-(propionyloxy)hept-5-en-1-yl)-2-oxooxacyclotetradeca-3,6,9-trien-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位获得跳过的多烯大环内酯类：RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108692