cystodytin A | 113321-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cystodytin A
• 英文别名: 3-methyl-N-[2-(12-oxo-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,13,15-octaen-10-yl)ethyl]but-2-enamide
• CAS: 113321-71-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 357.412
• InChiKey: UAYREUYFDLEPMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  673.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cystodytin A 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到cystodytin C
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱 Cystodytins A–K 的全合成

  摘要：

  从市售化合物开始，海洋生物碱 cystodytins A-K 的全合成分五到六个步骤完成。合成的亮点包括色胺和对氢醌的氧化胺化环化以构建具有不同侧链的四环吡啶并吖啶酮环和铜（II）催化的对映选择性亨利反应以构建氧化的立体碳中心。首次将囊性素 D-I 和 K 中嵌入的立体中心的绝对构型确定为R。此外，cystodytins H 和 I 侧链中烯烃单元的立体化学从最初指定的E构型修改为Z构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01317
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 cystodytin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA Binding and Antitumor Evaluation of Styelsamine and Cystodytin Analogues

  摘要：

  一系列N-14侧链取代的styelsamine（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶）和cystodytin（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-4-酮）生物碱类似物已被制备并评估其结合DNA亲和力和对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。总体发现styelsamine类似物是更强的DNA结合剂，天然产物styelsamine B和D具有特别高的亲和力（Kapp分别为5.33 × 10^6 M^-1和3.64 × 10^6 M^-1）。相比之下，cystodytin亚胺醌生物碱对DNA的亲和力较低，但在抑制体外肿瘤细胞增殖方面通常与styelsamine类似物一样活跃。对于多个类似物，观察到对非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌细胞系的亚组选择性。观察到整个细胞活性和clogP之间的相关性，最强烈的抗增殖活性在3-苯基丙酰胺类似物37和41中观察到（NCI面板平均GI50分别为0.4 μM和0.32 μM），clogP约为4.0-4.5。

  DOI：

  10.3390/md11020274

文献信息

• The total synthesis of cystodytins
  作者：Marco A. Ciufolini、Norman E. Byrne

  DOI：10.1021/ja00021a031

  日期：1991.10

  The first chemical preparation of the cystodytins has been accomplished. A modified Knoevenagel-Stobbe pyridine formation and a photochemical nitrene insertion into a C-H bond constitute the key phases of this efficient total synthesis.
• The Pyridoacridine Family Tree:  A Useful Scheme for Designing Synthesis and Predicting Undiscovered Natural Products
  作者：David Skyler、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/np020016y

  日期：2002.11.1

  The pyridoacridine natural products represent a large and growing class and serve here to illustrate the wealth of information that can be extracted by comparing natural products on the basis of structure and occurrence.
• KOBAYASHI, JUNICHI;CHENG, JIE-FEI;WALCHLI, MARKUS R.;NAKAMURA, HIDESHI;HI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1800-1804
  作者：KOBAYASHI, JUNICHI、CHENG, JIE-FEI、WALCHLI, MARKUS R.、NAKAMURA, HIDESHI、HI+

  DOI：——

  日期：——