cystodytin C | 113351-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cystodytin C
• 英文别名: 3-hydroxy-3-methyl-N-[2-(12-oxo-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,13,15-octaen-10-yl)ethyl]butanamide
• CAS: 113351-76-1
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₃
• 分子量: 375.427
• InChiKey: SSVCWGOBJQUUGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cystodytin A 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 联硼酸频那醇酯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到cystodytin C
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱 Cystodytins A–K 的全合成

  摘要：

  从市售化合物开始，海洋生物碱 cystodytins A-K 的全合成分五到六个步骤完成。合成的亮点包括色胺和对氢醌的氧化胺化环化以构建具有不同侧链的四环吡啶并吖啶酮环和铜（II）催化的对映选择性亨利反应以构建氧化的立体碳中心。首次将囊性素 D-I 和 K 中嵌入的立体中心的绝对构型确定为R。此外，cystodytins H 和 I 侧链中烯烃单元的立体化学从最初指定的E构型修改为Z构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01317