3-iodo-2-phenylquinolin-4-(1H)-one | 882866-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-2-phenylquinolin-4-(1H)-one
• 英文别名: 3-iodo-2-phenyl-1H-quinolin-4-one；3-iodo-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• CAS: 882866-41-3
• 化学式: C₁₅H₁₀INO
• 分子量: 347.155
• InChiKey: IKXNEVOCMFBBTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-phenylquinolin-4-(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-2,3-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-卤代喹啉-4（1 H）-one衍生物的合成及化学转化的进一步研究

  摘要：

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430203
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-iodo-2-phenylquinolin-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Scaffold-Divergent Synthesis of Ring-Fused Indoles, Quinolines, and Quinolones via Iodonium-Induced Reaction Cascades

  摘要：

  N-(2-lodophenyl)imines A are readily formed from Schiff's base condensation of 2-iodoanilines with carbonyls and ketals. These imines provide useful substrates in scaffold-divergent synthesis through the attachment of an alkyne (Songashira coupling or acyl substitution of a Weinreb amide) followed by an iodonium-induced reaction cascade to give ring-fused indoles B, quinolines C, or quinolones D depending on the reaction conditions employed.

  DOI：

  10.1021/jo400125p

文献信息

• Pd‐NHC catalysed Carbonylative Suzuki coupling reaction and its application towards the synthesis of biologically active 3‐aroylquinolin‐4 (1<i>H</i>)‐one and acridone scaffolds
  作者：Prasanjit Ghosh、Bhaskar Ganguly、Sajal Das

  DOI：10.1002/aoc.4173

  日期：2018.3

  We have unfolded a convenient and mild protocol for the synthesis of diaryl ketones via Pd‐ NHC catalysed carbonylative Suzuki coupling reaction. Notably, this method offers advantages like no use of toxic CO gas, shorter reaction time, high yield, and broad substrate scope. Several sensitive functional groups (like‐COMe, ‐COOMe, ‐F, ‐Cl, ‐Br, ‐NH2, ‐CN) are well tolerated in this reaction. In addition

  我们已经展示了通过Pd-NHC催化的羰基化Suzuki偶联反应合成二芳基酮的便捷，温和的方法。值得注意的是，该方法具有以下优点：不使用有毒的CO气体，较短的反应时间，高收率和广泛的底物范围。在该反应中对几个敏感的官能团（如COMe，-COOMe，-F，-Cl，-Br，-NH 2，-CN）具有良好的耐受性。此外，我们还展示了一种新的合成生物活性和药学上重要的2-取代的3-Aroylquinolin-4（1 H）-one和acridone支架的有效途径。
• Generation of ArS- and ArSe-Substituted 4-Quinolone Derivatives Using Sodium Iodide As an Inducer
  作者：Prasanjit Ghosh、Aritra Kumar Nandi、Gautam Chhetri、Sajal Das

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01426

  日期：2018.10.19

  An operationally simple sodium iodide-mediated C–S and C–Se bond formation protocol involving substituted 4-quinolone and thiols/diselenide to generate different ArS/ArSe-substituted 4-quinolone derivatives in excellent yields was developed. The versatility of this methodology has been successfully demonstrated by extension of the suitable reaction conditions to both substrates having different substituents

  开发了一种操作简单的碘化钠介导的C S和C Se键形成方案，该方案涉及取代的4-喹诺酮和硫醇/二硒化物，以优异的产率生成不同的ArS / ArSe取代的4-喹诺酮衍生物。通过将合适的反应条件扩展至具有不同取代基的两种底物，已成功证明了该方法的多功能性。这种区域选择性的C–H键活化方法可直接进入结构多样的3-磺基化/硒基化的4-喹诺酮衍生物。而且，这种新方法无需过渡金属催化剂和对4-喹诺酮衍生物的必要的NH保护就可以进行。
• Synthesis and cyclisation studies of (E)-2-aryl-1-methyl-3-styrylquinolin-4(1H)-ones
  作者：Djenisa H.A. Rocha、Diana C.G.A. Pinto、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.058

  日期：2015.10

  The synthesis of (E)-2-aryl-1-methyl-3-styrylquinolin-4(1H)-ones, through the Heck reaction of 2-aryl-3-iodo-1-methyl-quinolin-4(1H)-ones with styrene is described. 2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4(1H)-ones can be obtained efficiently in a two-step transformation, methylation followed by in situ cyclization of N-(2-acetylphenyl)benzamides into 2-aryl-1-methylquinolin-4(1H)-ones, which underwent

  通过2-芳基-3-碘-1-甲基-1-甲基喹啉-4（1 H）的Heck反应合成（E）-2-芳基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）-描述了一种与苯乙烯的化合物。可以通过两步转化有效地获得2-Aryl-3-iodo-1-methyl-2-quinolin-4（1 H）-one，将其甲基化，然后将N-（2-乙酰基苯基）苯甲酰胺原位环化为2-甲基2-芳基-1-甲基喹啉-4（1 H）-一，用碘和催化量的Can进行选择性3-碘化。（E）-2-芳基-1-甲基-1-甲基-3-苯乙烯基喹啉-4（1 H）的环化研究）-酮在高温或光诱导的电环化反应下会生成4-芳基-2-苯基呋喃[3,2- c ]喹啉和12-甲基-5-苯基苯并[ c ] ac啶7（12 H）-酮。
• Mild, rapid and efficient metal-free synthesis of 2-aryl-4-aryloxyquinolines via direct Csp2O bond formation by using diaryliodonium salts
  作者：Pradip D. Nahide、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.093

  日期：2017.1

  An efficient ligand- and transition metal-free procedure for the direct Csp2O bond formation for the arylation of 2-aryl-4-quinolones was developed. The synthesis of the starting quinolones was carried out under our optimized Cu-catalyzed CN bond formation conditions between 2′-bromoacetophenone and benzamide derivatives followed by cyclization. Easily prepared diaryliodonium salts were used as aryl

  开发了一种有效的无配体和过渡金属的方法，用于直接形成C sp 2 O键，用于2-芳基-4-喹诺酮的芳基化。起始喹诺酮类化合物的合成在我们优化的Cu催化的2'-溴苯乙酮和苯甲酰胺衍生物之间的C N键形成条件下进行，然后环化。容易制备的二芳基碘鎓盐用作芳基源。以温和且操作简单的方案获得了高度官能化的4-芳氧基喹啉，该方案涉及常规加热和较短时间。该方法显示出良好至极好的收率，对诸如氟或三氟甲基的官能团具有广泛的耐受性，这在药物化学中很重要。C sp 2本文所述的用于喹诺酮官能化的O键形成工艺提供了过渡金属催化的反应的极好的无毒替代物，其不仅可能潜在地污染最终化合物，而且还可能是环境污染物。
• Photoredox halogenation of quinolones: the dual role of halo-fluorescein dyes
  作者：Ritu、Sharvan Kumar、Parul Chauhan、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/d1ob00538c

  日期：——

  An unprecedented visible light mediated regioselective C-3 halogenation of quinolones was achieved using halo-fluorescein dyes as a halogen source and air as an oxidant. This reaction has broad substrate scope and gives 3-halo quinolone derivatives.

  使用卤素荧光素染料作为卤素源和空气作为氧化剂，实现了对喹诺酮的前所未有的可见光介导的C-3卤代反应选择性。该反应具有广泛的底物范围，并产生3-卤代喹诺酮衍生物。