1-methyl-2,3-diphenylquinolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,3-diphenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-2,3-diphenylquinolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: XQBVIDURHISNGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3-diphenylquinolin-4(1H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到1-methyl-2,3-diphenylquinoline-4(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化氧化还原中性 [3+3] N-亚硝基苯胺与环丙烯酮的环化：Quinolin-4(1H)-One 支架的无痕方法

  摘要：

  通过Rh(III)-催化氧化还原-中性[3+3]环化N-亚硝基苯胺与环丙烯酮的喹啉-4(1H)-one支架的无痕方法已经实现。该方案反应时间短，原子经济结合，无需额外添加剂，可进一步应用于药物化学中特权杂环化合物的构建。

  DOI：

  10.3390/molecules25020268
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-phenylquinolin-4-(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-methyl-2,3-diphenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-卤代喹啉-4（1 H）-one衍生物的合成及化学转化的进一步研究

  摘要：

  使用乙酸中的三溴化吡啶或THF中的碘-Na 2 CO 3混合物，由相应的2-芳基喹啉-4（1 H）-酮及其NMe-4-oxo衍生物制备C-3溴化和碘化衍生物。还描述了对制备的α-卤代烯酮的化学转化和3-溴NH-4-oxo和NMe-4-oxo衍生物的初步抗肿瘤活性的进一步研究的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430203

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Quinolone via Iron-Catalyzed Oxidative Coupling of Alcohol and Methyl Arene
  作者：Seok Beom Lee、Yoonkyung Jang、Jiwon Ahn、Simin Chun、Dong-Chan Oh、Suckchang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03011

  日期：2020.11.6

  Herein, we describe the iron(III)-catalyzed oxidative coupling of alcohol/methyl arene with 2-amino phenyl ketone to synthesize 4-quinolone. Alcohols and methyl arenes are oxidized to the aldehyde in the presence of an iron catalyst and di-tert-butyl peroxide, followed by a tandem process, condensation with amine/Mannich-type cyclization/oxidation, to complete the 4-quinolone ring. This method tolerates

  在本文中，我们描述了铁/（III）催化的醇/甲基芳烃与2-氨基苯基酮的氧化偶联，以合成4-喹诺酮。在铁催化剂和二叔丁基过氧化物的存在下，将醇和甲基芳烃氧化为醛，然后进行串联反应，与胺/曼尼希型环化/氧化反应缩合，完成4-喹诺酮环。该方法可耐受各种官能团，并提供了直接从功能化程度较低的底物合成4-喹诺酮的方法。
• Divergent C–H activation synthesis of chalcones, quinolones and indoles
  作者：Yuesen Shi、Huimin Xing、Tianle Huang、Xuexin Liu、Jian Chen、Xiaoyu Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc08926h

  日期：——

  report a condition-controlled divergent synthesis strategy of chalcones, quinolones and indoles, which was achieved via a C-H activation reaction of N-nitrosoanilines and cyclopropenones. Variations of Ag salts are observed to be crucial for divergently constructing the three distinct chemical scaffolds. A Rh(i)- and Rh(iii)-cocatalyzed decarbonylation/C-H activation/[3+2] annulation cascade reaction

  我们在这里报告了一个条件控制的查耳酮，喹诺酮和吲哚的发散合成策略，这是通过N-亚硝基苯胺和环丙烯酮的CH活化反应实现的。观察到Ag盐的变化对于差异化构建三个不同的化学支架至关重要。开发了Rh（i）和Rh（iii）共同催化的脱羰/ CH活化/ [3 + 2]环空级联反应，用于合成吲哚。这些方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性高以及对克级合成的适应性，为将来通过CH活化衍生新化学支架提供了参考。
• Three-Component Couplings among Heteroarenes, Difluorocyclopropenes, and Water via C–H Activation
  作者：Xuexin Liu、Jian Chen、Chunyan Yang、Zhouping Wu、Zhiyang Li、Yuesen Shi、Tianle Huang、Zhongzhen Yang、Yong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02392

  日期：2021.9.3

  Three-component couplings have been realized for efficiently constructing various nitrogen-containing skeletons via C–H activation, where difluorocyclopropenes have been first identified as coupling partners. Many substrates including sp2 and sp3 C–H substrates were well tolerated, furnishing the corresponding products in good yields. Furthermore, a catalyst-dependent reaction was also developed, enabling

  已实现三组分偶联，可通过 C-H 活化有效构建各种含氮骨架，其中二氟环丙烯已首次被确定为偶联伙伴。许多底物，包括 sp 2和 sp 3 C–H 底物都具有良好的耐受性，以良好的产率提供相应的产品。此外，还开发了依赖于催化剂的反应，从而能够构建两种不同的框架。这些反应的应用价值在克级实验中得到了证明，催化剂用量低至 1 mol%。
• Novel Two-Step Synthesis of N-Alkylated 2,3-Diaryl-4-quinolones
  作者：Alexander V. Aksenov、Nikolai A. Arutiunov、Anna M. Zatsepilina、Anna A. Aksenova、Elena V. Aleksandrova、Nicolai A. Aksenov、Alexander V. Leontiev、Dmitrii A. Aksenov

  DOI：10.1055/s-0042-1751530

  日期：2024.2

  polysubstituted 4-quinolones was conveniently prepared via simple and practical protocol involving N-alkylation of 2-(3-oxoindolin-2-yl)acetonitriles and following NaH-induced ring expansion. The current two-step approach provides feasible access to a subclass of N-protected C3-aryl-substituted 2-phenyl-4-quinolones starting with or just one step away from commercially available 2-arylindoles and nitrostyrenes

  通过简单实用的方案，包括2-(3-氧代吲哚啉-2-基)乙腈的N-烷基化以及 NaH 诱导的扩环，可以方便地制备 18 种多取代的 4-喹诺酮文库。目前的两步法提供了一种可行的方法，从市售的2-芳基吲哚和硝基苯乙烯开始或仅一步之遥，即可获得N-保护的C3-芳基取代的2-苯基-4-喹诺酮亚类。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral [3+3] Annulation of N-nitrosoanilines with Cyclopropenones: A Traceless Approach to Quinolin-4(1H)-One Scaffolds
  作者：Lingjun Liu、Jiyuan Li、Wenhao Dai、Feng Gao、Kaixian Chen、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules25020268

  日期：——

  [3+3] cyclization of N-nitrosoanilines with cyclopropenones has been achieved. This protocol features short reaction time and atom-economical combination without extra additives, which can be further applied in the construction of privileged heterocyclic compounds in pharmaceutical chemistry.

  通过Rh(III)-催化氧化还原-中性[3+3]环化N-亚硝基苯胺与环丙烯酮的喹啉-4(1H)-one支架的无痕方法已经实现。该方案反应时间短，原子经济结合，无需额外添加剂，可进一步应用于药物化学中特权杂环化合物的构建。