O-ethyl [5-(4-bromophenyl)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentan-2-yl]sulfanylmethanethioate | 188999-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl [5-(4-bromophenyl)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentan-2-yl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 188999-93-1
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO₄S₂
• 分子量: 506.441
• InChiKey: MXIUOQWHWQYNCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl [5-(4-bromophenyl)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentan-2-yl]sulfanylmethanethioate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 2-(4-溴苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  对哌啶，吡啶，氮杂和相关衍生物的灵活收敛方法

  摘要：

  已经开发出一种高度收敛的方法来构建各种氮杂环，该方法使用将α-酮基的分子间加成到适当保护的烯丙基或均烯丙基胺上作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00592-4
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 、 dithiocarbonic acid S-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl] ester O-ethyl ester 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以70%的产率得到O-ethyl [5-(4-bromophenyl)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-oxopentan-2-yl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  对哌啶，吡啶，氮杂和相关衍生物的灵活收敛方法

  摘要：

  已经开发出一种高度收敛的方法来构建各种氮杂环，该方法使用将α-酮基的分子间加成到适当保护的烯丙基或均烯丙基胺上作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00592-4

文献信息

• A new synthesis of α-tetralones
  作者：Annie Liard、Béatrice Quiclet-Sire、Radomir N. Saicic、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00184-6

  日期：1997.3

  alpha-tetralones 8a-j can be prepared by radical cyclisation, in the presence of stoichiometric amounts of lauroyl peroxide, of xanthates 5a-j obtained by an intermolecular addition of substituted S-phenacyl xanthates 4a-c to various olefins. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A flexible, convergent approach to piperidines, pyridines, azepines, and related derivatives
  作者：Jean Boivin、Julien Pothier、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00592-4

  日期：1999.5

  A highly convergent approach has been developed for the construction of various nitrogen heterocycles using as the key step the intermolecular addition of an α-ketonyl radical onto a suitably protected allylic or homoallylic amine.

  已经开发出一种高度收敛的方法来构建各种氮杂环，该方法使用将α-酮基的分子间加成到适当保护的烯丙基或均烯丙基胺上作为关键步骤。