5-溴-2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯 | 1047675-70-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-bromo-2-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-2-methylthiazole-4-carboxylate
• CAS: 1047675-70-6
• 化学式: C₇H₈BrNO₂S
• 分子量: 250.116
• InChiKey: RCHYRFJFWHMWQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-溴-2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 2-AZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE AND 2-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-AZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE ET DE 2-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE

  摘要：

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中L1至L3，R1至R4，X，A和B的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，这些化合物可用作促进睡眠素-1和促进睡眠素-2受体的拮抗剂或作为促进睡眠素-1受体的选择性拮抗剂，因此，特别适用于治疗或预防物质依赖、成瘾、焦虑障碍、恐慌障碍、暴饮暴食、强迫障碍、冲动控制障碍、认知障碍和阿尔茨海默病等疾病。

  公开号：

  WO2019043407A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻唑-4-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到5-溴-2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶并噻唑并二氮杂卓作为有效的选择性粘着斑激酶 (FAK) 抑制剂

  摘要：

  粘着斑激酶 (FAK) 是一种酪氨酸激酶，在蛋白质支架、迁移、血管生成和不依赖锚定的细胞存活中具有重要作用，是开发癌症治疗药物的有吸引力的靶点。然而，目前的 FAK 抑制剂显示出双重激酶抑制和/或对几种激酶的显着活性。尽管多靶点活性有时在治疗上是有利的，但这种行为也可能导致毒性和混淆化学生物学研究。我们报告了一系列基于三环嘧啶并噻唑二氮杂酮核心的新型小分子，其对 FAK 显示出高效和选择性。构效关系 (SAR) 研究探索了对噻唑、二氮杂酮和苯胺“尾”的修饰，确定了先导化合物 BJG-03-025。50 = 20 nM)、出色的激酶组选择性、在 3D 培养乳腺癌和胃癌模型中的活性以及在小鼠中的良好药代动力学特性。BJG-03-025 是一种有价值的化学探针，用于评估 FAK 依赖性生物学。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00338

文献信息

• [EN] 2-AZABICYCLO[3.1.1] DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF THE OREXIN-1 AND OREXIN-2 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZABICYCLO[3.1.1] UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'OREXINE-1 ET DE L'OREXINE-2
  申请人：CHRONOS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019081939A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  There is provided a compound of formula I, wherein L1, R1, R2, R5, X, A and B have meanings given in the description, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, which compounds are useful as antagonists of the orexin-1 and orexin-2 receptors or as selective antagonists of the orexin-1 receptor, and thus, in particular, in the treatment or prevention of inter alia substance dependence, addiction, anxiety disorders, panic disorders, binge eating, compulsive disorders, impulse control disorders, cognitive impairment and Alzheimer's disease.

  提供了一种具有I式结构的化合物，其中L1、R1、R2、R5、X、A和B的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，这些化合物可用作促进促进素-1和促进素-2受体的拮抗剂或促进素-1受体的选择性拮抗剂，因此，特别适用于治疗或预防物质依赖、成瘾、焦虑障碍、恐慌障碍、暴饮暴食、强迫障碍、冲动控制障碍、认知障碍和阿尔茨海默病等疾病。
• [EN] ANTIBACTERIAL THIAZOLECARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES THIAZOLE CARBOXYLIQUES ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ANTABIO SAS

  公开号：WO2014198849A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Compounds of general formula (I), wherein R1, R11, Y, R2, n and A are as defined herein are useful as inhibitors or metallo-β-lactamase (MBL) enzymes and can be used for reducing or removing antibiotic resistance in bacteria.

  通式（I）的化合物，其中R1、R11、Y、R2、n和A的定义如本文所述，可用作金属β-内酰胺酶（MBL）酶的抑制剂，并可用于减少或消除细菌中的抗生素抗性。
• SUBSTITUTED AMIDE COMPOUND
  申请人：Kawaminami Eiji

  公开号：US20120184521A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A substituted amide compound is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition, in particular a pharmaceutical composition for treating diseases caused by lysophosphatidic acid (LPA). The compound is of a formula: In this formula, A is an optionally substituted aryl, etc.; B is an optionally substituted 5-membered aromatic hetero ring group; X is a single bond or —(CR X1 R X2 ) n —; n is 1, 2, 3, or 4; R X1 and R X2 are hydrogen, etc.; Y 1 to Y 5 are each CR Y or N; each R Y is hydrogen, etc.; R 1 and R 2 are hydrogen, etc.; m is 1, 2, or 3; R 3 is hydrogen, etc.; and R 4 is an optionally substituted lower alkyl, etc.

  一种替代酰胺化合物作为药物组合物的活性成分是有用的，特别是用于治疗由溶血磷脂酸（LPA）引起的疾病的药物组合物。该化合物的化学式如下： 在这个化学式中，A是可选地取代的芳基等；B是可选地取代的5-成员芳香杂环基团；X是单键或—(CR X1 R X2 ) n —；n为1、2、3或4；R X1 和R X2 为氢等；Y 1 到Y 5 分别为CR Y 或N；每个R Y 为氢等；R 1 和R 2 为氢等；m为1、2或3；R 3 为氢等；R 4 为可选地取代的低碳烷基等。
• 溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN111434655A

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。申请人惊奇地发现，本发明的化合物具有高的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好，具有良好的药物开发前景，可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。申请人还意外地发现，本发明部分化合物的IC50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC50范围可高达200μM以上。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性，这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。
• [EN] SMALL-MOLECULE FOCAL ADHESION KINASE (FAK) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE D'ADHÉSION FOCALE À PETITES MOLÉCULES (FAK)
  申请人：DANA FARBER CANCER INST INC

  公开号：WO2020231726A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Disclosed are compounds that possess inhibitory activity against FAK. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds and methods of using the compounds to treat cancer mediated by aberrant FAK activity.

  揭示了具有抑制FAK活性的化合物。还揭示了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由异常FAK活性介导的癌症的方法。