(1R,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol | 111189-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 111189-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O
• 分子量: 217.23
• InChiKey: LBGHDVYWPMQKBS-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 芒霉素
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-controlled synthesis of (.+-.)-aristeromycin and (.+-.)-2',3'-diepi-aristeromycin. An unusual directive effect in hydroxylations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a064
• 作为产物：
  描述：

  9N-<(1'R*,4'S*)-cis-(4'-acetoxy)cyclopent-2'-enyl> adenine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷作为人类肿瘤坏死因子-α产生的抑制剂：（3-羟基环戊基）腺嘌呤的立体异构体的影响。

  摘要：

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。

  DOI：

  10.1021/jm950906t

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the four stereoisomeric diphosphorylphosphonates of carbocyclic 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-5′-noradenosine
  作者：Natalia B. Dyatkina、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00986-5

  日期：1995.1

  A flexible synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5′-nor carbocyclic adenosine analogues 4b, ent-4b, 5b and ent-5b starting from the common enantio-merically pure allylic monoacetate 3 has been developed. Each of the nucleoside analogues was transformed into the corresponding 4′-phosphonates and subsequently into the diphosphoryl-phosphonates 4e, ent-4e, 5e, and ent-5e, respectively

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。
• Synthesis of the four possible stereoisomeric 5′-nor carbocyclic nucleosides from one common enantiomerically pure starting material
  作者：Natalja Dyatkina、Burkhard Costisella、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73022-x

  日期：1994.3

  A flexible synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5′-nor carbocyclic nucleosides 2b, ent-2b, 3b, and ent-3b starting from the common enantiomerically pure allylic monoacetate 1 has been developed.

  从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯1开始，已开发出四种立体异构体对映体纯的5'-去碳环核苷2b，ent - 2b，3b和ent - 3b的灵活合成方法。
• A 5′-Noraristeromycin Enantiomer with Activity Towards Hepatitis B Virus
  作者：Katherine L. Seley、Stewart W. Schneller、Brent Korba

  DOI：10.1080/07328319708002560

  日期：1997.12

  (+)-5'-Noraristeromycin has selective: activity against hepatitis B virus (HBV) replication in 2.2.15 cells in culture, while the (-) enantiomer was found to be inactive. A modified synthesis is presented for (+)-5'-noraristeromycin.

  (+)-5'-去甲基埃索霉素在培养的2.2.15细胞中对乙型肝炎病毒（HBV）的复制具有选择性活性，而其(-)对映体则被发现是不活跃的。本文还介绍了一种改进的合成方法用于制备(+)-5'-去甲基埃索霉素。
• Merlo, Valeria; Reece, Fiona J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1717 - 1718
  作者：Merlo, Valeria、Reece, Fiona J.、Roberts, Stanley M.、Gredson, Mike、Storer, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of carbocyclic phosphonate nucleosides
  作者：Gerhard Jähne、Armin Müller、Herbert Kroha、Manfred Rösner、Otto Holzhäuser、Christoph Meichsner、Matthias Helsberg、Irvin Winkler、Günther Rieß

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79086-1

  日期：1992.9

  A versatile and high-yielding synthesis of racemic carbocyclic phosphonate nucleosides of adenine, hypoxanthine, guanine, cytosine, uracil, and thymine has been developed. These newly prepared compounds are isosteric (and isoelectronic) with (carbo)cyclic 2,3-dideoxy- and 2,3-dideoxy-2',3'-didehydronucleoside monophosphates.