(+/-)-9-<2α,3α-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>adenine | 72346-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-9-<2α,3α-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>adenine
• 英文别名: (+/-)-2',3'-bis-epi-aristeromycin；(+/-)-lyxo-aristeromycin；(+/-)-9-[2α,3α-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl]adenine；(1S,2R,3R,5R)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 72346-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: UGRNVLGKAGREKS-MTSNSDSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.41h， 生成 (+/-)-9-<2α,3α-dihydroxy-4α-(hydroxymethyl)cyclopent-1α-yl>adenine
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的一锅式环丁酮环扩环。卡波韦和阿霉素的合成。

  摘要：

  使用Me3S（O）I，NaH和Sc（OTf）3开发了一种新颖的一锅扩环程序。简要审查了范围和局限性，并提出了一种尝试性机制。将该方法应用于已知的环丁酮1可提供相应的环戊酮，该环戊酮已成功应用于（+）-carbovir和（+）-aristeromycin。

  DOI：

  10.1021/jo9919759

文献信息

• Transition-metal-controlled synthesis of (.+-.)-aristeromycin and (.+-.)-2',3'-diepi-aristeromycin. An unusual directive effect in hydroxylations
  作者：Barry M. Trost、Gee Hong. Kuo、Torre. Benneche

  DOI：10.1021/ja00210a064

  日期：1988.1
• An expeditious route to carbocyclic nucleosides: (−)-aristeromycin and (−)-carbodine
  作者：Fabienne Burlina、Alain Favre、Jean-Louis Fourrey、Martial Thomas

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00619-1

  日期：1997.2

  The readily available bicyclic lactone (-)-1 was transformed into diacetate (-)-2 which served in an expeditious route to (-)-aristeromycin (3a) and (-)-carbodine (3b) in acceptable yields. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Facile synthesis of carbocyclic lyxo- and ribonucleosides
  作者：Robert Vince、Susan Daluge

  DOI：10.1021/jo01291a036

  日期：1980.2
• TROST, BARRY M.;KUO, GEE-HONG;BENNECHE, TORRE, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 2, 621-622
  作者：TROST, BARRY M.、KUO, GEE-HONG、BENNECHE, TORRE

  DOI：——

  日期：——