(1S,4R)-N-[9-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-9H-purin-6-yl]benzamide | 153153-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,4R)-N-[9-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-9H-purin-6-yl]benzamide
• 英文别名: N-[9-[(1S,4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 153153-54-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂
• 分子量: 321.338
• InChiKey: JSYCEHPLTOQMCV-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-N-[9-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-9H-purin-6-yl]benzamide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(1R,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A 5′-Noraristeromycin Enantiomer with Activity Towards Hepatitis B Virus

  摘要：

  (+)-5'-去甲基埃索霉素在培养的2.2.15细胞中对乙型肝炎病毒（HBV）的复制具有选择性活性，而其(-)对映体则被发现是不活跃的。本文还介绍了一种改进的合成方法用于制备(+)-5'-去甲基埃索霉素。

  DOI：

  10.1080/07328319708002560
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,4R)-N-[9-(4-hydroxy-2-cyclopenten-1-yl)-9H-purin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗5'-去甲诺霉素的抗病毒对映体。

  摘要：

  为了确定（+/-）-5′-去甲雄霉素的有效抗病毒特性是否存在于其对映体之一中，已经对每种对映体进行了分析。从（+）-（1R，4S）-4-羟基-2-环戊烯-1-基乙酸酯描述了到（+）-立体异构体的五步路线，而（-）-对映异构体的合成以前是从相同的起始材料中报告的。评价了（-）-2和（+）-2对映异构体对多种病毒的抗病毒活性，发现它们显示出具有（S）-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂特征的抗病毒活性谱。（-）-对映体保留了先前报道的消旋体2的重要抗巨细胞病毒特性，并且在抑制病毒复制，肿瘤细胞生长方面，平均而言，其效力比（+）-2高10倍，

  DOI：

  10.1021/jm00030a014