9-<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>-6-chloropurine | 152884-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>-6-chloropurine
• 英文别名: (1R,4S)-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 152884-25-8
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄O
• 分子量: 236.661
• InChiKey: KNHDEYXHYZZUNG-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>-6-chloropurine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,4S)-4-(6-aminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的对映体纯的起始原料合成四种可能的立体异构5'-碳环核苷

  摘要：

  从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯1开始，已开发出四种立体异构体对映体纯的5'-去碳环核苷2b，ent - 2b，3b和ent - 3b的灵活合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73022-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 、 6-氯嘌呤 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 生成 9-<(1'β,4'β)-4'-hydroxycyclopent-2'-enyl>-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的对映体纯的起始原料合成四种可能的立体异构5'-碳环核苷

  摘要：

  从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯1开始，已开发出四种立体异构体对映体纯的5'-去碳环核苷2b，ent - 2b，3b和ent - 3b的灵活合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73022-x

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of the four stereoisomeric diphosphorylphosphonates of carbocyclic 2′,3′-dideoxy-2′,3′-didehydro-5′-noradenosine
  作者：Natalia B. Dyatkina、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00986-5

  日期：1995.1

  A flexible synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5′-nor carbocyclic adenosine analogues 4b, ent-4b, 5b and ent-5b starting from the common enantio-merically pure allylic monoacetate 3 has been developed. Each of the nucleoside analogues was transformed into the corresponding 4′-phosphonates and subsequently into the diphosphoryl-phosphonates 4e, ent-4e, 5e, and ent-5e, respectively

  已经开发了从常见的对映体纯的烯丙基单乙酸酯3开始的四个立体异构对映体纯的5'-去碳环腺苷类似物4b，ent - 4b，5b和ent - 5b的灵活合成。将每个核苷类似物分别转化为相应的4'-膦酸酯，然后分别转化为二磷酸基膦酸酯4e，ent - 4e，5e和ent - 5e。
• Merlo, Valeria; Reece, Fiona J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1717 - 1718
  作者：Merlo, Valeria、Reece, Fiona J.、Roberts, Stanley M.、Gredson, Mike、Storer, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Four Stereoisomers of Carbocyclic 5'-NOR D4A and Evaluation of Their Triphosphates as Substrates for DNA Polymerases
  作者：Natalia Dyatkina、Dniitry Semizarov、Lyubov Victorova、Alexander Krayevsky、Fritz Theil、Martin von Janta-Lipinski

  DOI：10.1080/15257779508012458

  日期：1995.5.1

  A method was developed for synthesis of the four stereoisomeric enantiomerically pure 5'-nor carbocyclic nucleosides 4b, ent-4b, 10 and ent-10 starting from the common enantiomerically pure allylic monoacetate 1. Nucleoside analogues were converted to the corresponding triphosphate derivatives 6, ent-6, 12, and ent-12. The substrate properties of the latters towards different DNA polymerases were evaluated.