conduritol A acetonide mono-TBS-ether | 142796-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: conduritol A acetonide mono-TBS-ether
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 142796-98-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: QDVMFMJBOQTCGJ-MROQNXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  conduritol A acetonide mono-TBS-ether 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 (1S,13R,14S,18R)-16,16-dimethyl-5,7,12,15,17-pentaoxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9,19-tetraene
  参考文献：
  名称：

  基于分子内亲电芳族取代的（+）-潘克拉斯汀的聚合合成

  摘要：

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00373-6
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-dihydrocatechol 在 咪唑 、 tetraphenylporphyrin 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 conduritol A acetonide mono-TBS-ether
  参考文献：
  名称：

  Jonhson, R. Carl; Pie, Patric A.; Adams, Joseph P., Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1991, # 15, p. 1006 - 1007

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel case of cationic rearrangement involving a phenonium ion
  作者：Timothy J. Doyle、Martin Hendrix、John Haseltine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74390-5

  日期：1994.11

  A cationic rearrangement was observed in the intramolecular electrophilic substitution of a trioxygenated benzyl ether. The crystal structure of the product is presented.

  在三氧化苄基醚的分子内亲电取代中观察到阳离子重排。介绍了产品的晶体结构。
• Toward (+)-pancratistatin: Modulation of mechanism in an intramolecular electrophilic aromatic substitution
  作者：Timothy J. Doyle、Donald VanDerveer、John Haseltine

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01248-g

  日期：1995.8

  Triflation of the allylic alcohol of a piperonylated conduritol (4) induces intramolecular electrophilic alkylation of the piperonyl aromatic ring. The regiochemistry of attack relative to the tethering element (ortho vs. ipso) and therefore the distribution of products are controlled by the identity of an arene substituent (Z in 4). Advanced intermediates for the synthesis of anticancer agent (+)-pancratistatin are obtained.
• Jonhson, R. Carl; Pie, Patric A.; Adams, Joseph P., Journal of the Chemical Society. Chemical communications, 1991, # 15, p. 1006 - 1007
  作者：Jonhson, R. Carl、Pie, Patric A.、Adams, Joseph P.

  DOI：——

  日期：——
• A convergent synthesis of (+)-pancratistatin based on intramolecular electrophilic aromatic substitution
  作者：Timothy J. Doyle、Martin Hendrix、Donald VanDerveer、Sahar Javanmard、John Haseltine

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00373-6

  日期：1997.8

  A convergent formal synthesis of (+)-pancratistatin (1) is reported. Specifically, an optically active adduct of piperonyl bromide and acetonated conduritol A was converted to a late-stage intermediate from the Danishefsky-Lee synthesis of 1. The carbon skeleton was established via intramolecular electrophilic aromatic substitution within the piperonylated conduritol. Some competitive cationic rearrangement

  报道了（+）-胰抑素（1）的收敛形式合成。具体而言，将哌啶基溴化物和乙酰化的conduritol A的旋光加合物从Danishefsky-Lee合成1转化为后期中间体。碳骨架是通过在胡椒基化的conduritol中进行分子内亲电芳族取代而建立的。在该操作中观察到一些竞争性阳离子重排，这取决于哌啶基结构域中的2-取代基偏向于哌啶基苄基碳的ipso攻击的程度。