Isobutyl 3-nitroindole-1-carboxylate | 922144-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Isobutyl 3-nitroindole-1-carboxylate
• 英文别名: 2-methylprop-1-yl 3-nitroindole-1-carboxylate；2-Methylpropyl 3-nitro-1H-indole-1-carboxylate；2-methylpropyl 3-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 922144-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: KCMFHXOYFHDWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyl 3-nitroindole-1-carboxylate 在 三氯化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-methylprop-1-yl 2,4-dihydro-3-valerylpyrrolo[3,4-b]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel electrophilic ipso acylation - detosylation reaction of pyrroles

  摘要：

  被对甲苯磺酰基取代的一个吡咯和两个吡咯吲哚与酸性氯化物和氯化铝发生了同位酰化-去甲基化反应，得到了相应的酰基取代的吡咯和吡咯吲哚。

  DOI：

  10.1139/v06-075
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸异丁酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Isobutyl 3-nitroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of N-Protected 3-Nitroindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3512

文献信息

• CsF-Mediated Reaction of Trifluorodiazoethane with 3-Nitroindoles Enables Access to Trifluoromethylpyrazolo[4,3-<i>b</i>]indoles
  作者：Sandeep Kumar、Lubina Fatma、Narendra Kumar Vaishanv、Kishor Mohanan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02200

  日期：2024.1.5

  the construction of trifluoromethylated pyrazolo[4,3-b]indoles through the reaction of N-substituted 3-nitroindoles with trifluorodiazoethane is reported. This operationally simple transformation involves a [3 + 2] cycloaddition of trifluorodiazoethane with 3-nitroindole, followed by the elimination of the nitro group to furnish pyrazole-fused indoles. The synthetic utility of this method is further

  报道了一种通过N-取代的 3-硝基吲哚与三氟重氮乙烷反应构建三氟甲基化吡唑并[4,3- b ]吲哚的温和且无金属的策略。这种操作简单的转化涉及三氟重氮乙烷与3-硝基吲哚的[3 + 2]环加成，然后消除硝基以提供吡唑稠合吲哚。通过将该方法应用于其他杂环化合物，例如3-硝基苯并噻吩和2-硝基苯并呋喃，进一步证明了该方法的合成实用性。