6-amino-2-{[(1S)-1-methylbutyl]oxy}-9-[5-(1-piperidinyl)pentyl]-7,9-dihydro-8H-purin-8-one | 1207629-49-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-amino-2-{[(1S)-1-methylbutyl]oxy}-9-[5-(1-piperidinyl)pentyl]-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
• 英文别名: 8H-Purin-8-one, 6-amino-7,9-dihydro-2-((1S)-1-methylbutoxy)-9-(5-(1-piperidinyl)pentyl)-；6-amino-2-[(2S)-pentan-2-yl]oxy-9-(5-piperidin-1-ylpentyl)-7H-purin-8-one
• CAS: 1207629-49-9
• 化学式: C₂₀H₃₄N₆O₂
• 分子量: 390.529
• InChiKey: LFMPVTVPXHNXOT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：125 mg/mL（320.09 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

GSK2245035 是一种高效且选择性的鼻内 TLR7 激动剂，特别能优先刺激 1 型干扰素 (IFN) 的产生。其对 IFNα 和 TNFα 的 pEC50 分别为 9.3 和 6.5。GSK2245035 能有效抑制过敏原诱导的人外周血细胞培养物中 Tb 细胞因子的生成，因此被用于治疗哮喘。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-{[(1S)-1-methylbutyl]oxy}-9-[5-(1-piperidinyl)pentyl]-7,9-dihydro-8H-purin-8-one 、 顺丁烯二酸 在 异丙醇 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以6-amino-2-{[(1S)-1-methylbutyl]oxy}-9-[5-(1-piperidinyl)pentyl]-7,9-dihydro-8H-purin-8-one, maleate salt (0.305 g, 61% th) was obtained as a white solid的产率得到6-amino-2-{[(1S)-1-methylbutyl]oxy}-9-[5-(1-piperidinyl)pentyl]-7,9-dihydro-8H-purin-8-one maleate
  参考文献：
  名称：

  6-amino-2-{[(1S)-1-methylbutyl]oxy}-9-[5-(1-piperidinyl)-7,9-dihydro-8H-purin-8-one maleate

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，即6-氨基-2-{[(1S)-1-甲基丁基]氧基}-9-[5-(1-哌啶基)戊基]-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮：以男酸盐的形式，可用于治疗各种疾病，例如过敏性疾病和其他炎症性疾病，例如过敏性鼻炎和哮喘，治疗感染性疾病和癌症，还可用作疫苗佐剂。

  公开号：

  US08703754B2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 对甲苯磺酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氨 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 106.17h， 生成 6-amino-2-{[(1S)-1-methylbutyl]oxy}-9-[5-(1-piperidinyl)pentyl]-7,9-dihydro-8H-purin-8-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-AMINO-2-{ [ (1S)-1-METHYLBUTYL] OXY}-9-[5-(1-PIPERIDINYL)-7,9-DIHYDRO-8H-PURIN-8-ONE MALEATE
  [FR] MALÉATE DE 6-AMINO-2-{[(1S)-1-MÉTHYLBUTYLE]OXY}-9-[5-(1-PIPÉRIDINYLE)-7,9 -DIHYDRO-8H-PURIN-ONE

  摘要：

  一种化合物，即6-氨基-2-{[(1S)-1-甲基丁基]氧基}-9-[5-(1-哌啶基)戊基]-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮：化学式(I)以马来酸盐的形式，可能对治疗各种疾病有用，例如治疗过敏性疾病和其他炎症性疾病，例如过敏性鼻炎和哮喘，治疗传染病和癌症，并且可能也有用作疫苗佐剂。

  公开号：

  WO2011098452A1

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF ALLERGIC, INFLAMMATORY AND INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS PURINES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ALLERGIQUES, INFLAMMATOIRES ET INFECTIEUSES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2010018133A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of formula (I): wherein R1 is C1-6alkylamino, C1-6alkoxy, or C3-7cycloalkyloxy; m is an integer having a value of 3 to 6; n is an integer having a value of 0 to 4; and salts thereof are inducers of human interferon. Compounds which induce human interferon may be useful in the treatment of various disorders, for example the treatment of allergic diseases and other inflammatory conditions for example allergic rhinitis and asthma, the treatment of infectious diseases and cancer, and may also be useful as vaccine adjuvants.

  公式（I）的化合物：其中R1是C1-6烷基氨基，C1-6烷氧基，或C3-7环烷氧基；m是一个取值为3到6的整数；n是一个取值为0到4的整数；它们的盐是人类干扰素的诱导剂。诱导人类干扰素的化合物可能在治疗各种疾病中有用，例如治疗过敏性疾病和其他炎症性疾病，例如过敏性鼻炎和哮喘，治疗传染病和癌症，并且可能还可用作疫苗佐剂。
• VACCINE ADJUVANT FORMULATION
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200121600A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention provides a liposome useful as a vaccine adjuvant. More specifically, the present invention provides a liposome which comprises a lipid bilayer comprising dimyristoylphosphatidylcholine and egg phosphatidylglycerol and a conjugated compound in which a low-molecular weight compound enhancing the physiological activity of TLR7 is bound to squalene via a linker, said conjugated compound being encapsulated in the lipid bilayer.

  本发明提供了一种作为疫苗佐剂有用的脂质体。更具体地说，本发明提供了一种脂质体，其包括由二肉豆蔻磷脂酰胆碱和卵磷脂甘油酯构成的脂质双层以及一个共轭化合物，其中低分子量化合物通过连接剂与角鲨烯结合，增强TLR7的生理活性，所述共轭化合物被封装在脂质双层中。
• TOLL-LIKE RECEPTOR-7 AGONIST
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20180148452A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Disclosed are a novel pyrrolopyrimidine ring compound as a TLR7 agonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof, used for preventing or treating allergic rhinitis and asthma. In particular, disclosed is a compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  揭示了一种新型吡咯吡嘧啶环化合物，作为TLR7激动剂或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗过敏性鼻炎和哮喘。具体而言，揭示了一种由式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐。
• [EN] COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013014052A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compound (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are inducers of human interferon. Certain discrete and particular dosages of Compound (I) may be particularly useful in the treatment of various disorders, for example the treatment of allergic diseases and other inflammatory conditions, for example allergic rhinitis and allergic asthma.

  化合物(I)及其药学上可接受的盐是人干扰素的诱导剂。化合物(I)的某些离散特定剂量可能特别有用于治疗各种疾病，例如过敏性疾病和其他炎症性疾病，例如过敏性鼻炎和过敏性哮喘。
• Composition
  申请人：Ambery Claire Louise

  公开号：US10112946B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  Compound (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are inducers of human interferon. Certain discrete and particular dosages of Compound (I) may be particularly useful in the treatment of various disorders, for example the treatment of allergic diseases and other inflammatory conditions, for example allergic rhinitis and allergic asthma.

  化合物(I)及其药用可接受的盐是人类干扰素的诱导剂。化合物(I)的某些离散和特定剂量可能特别有用于治疗各种疾病，例如过敏性疾病和其他炎症状况，例如过敏性鼻炎和过敏性哮喘。